Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S- | 114498-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S-
• 英文别名: methyl (1S,2R)-1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 114498-10-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: QMPFHYRERLLRMN-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S- 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2S)-2-aminomethyl-1-benzyloxycarbonylamino-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个不对称@卡诺沙定的合成

  摘要：

  已经进行了天然存在的环丙烷氨基酸卡诺沙定1的第一次不对称合成。从先前可用的手性中间体2开始，适当的胺保护和侧链修饰允许在短而有效的合成中引入关键的胍基取代基，从而分五个步骤得到标题化合物，且总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80152-6
• 作为产物：
  描述：

  生成 (1R,5R)-1-amino-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis by the CN(R,S) method. Part XIX. Asymmetric synthesis of 2,3-methanohomoserine: a general approach to chiral 2-substituted cyclopropane amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a046

文献信息

• Asymmetric synthesis XVI. Enantiomerically pure substituted cyclopropane amino acid precursors via the cn(R,S) method
  作者：David J. Aitken、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85150-5

  日期：1988.1

  The synthesis of tractable derivatives of 2-hydroxymethyl-1-amino-1-cyclo-propanecarboxylic acid (+)- and (−)- in optically pure form has been achieved from the (−)-N-cyanomethyl-4-phenyl-oxozolidine synthon .

  由（-）-N-氰基甲基-4-苯基-（2-）甲基- （-）-和（-）-的光学纯净形式的易处理衍生物的合成已经完成。恶唑烷合成子。
• AITKEN, DAVID J.;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2814-2820
  作者：AITKEN, DAVID J.、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, DAVID J.;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3315-3318
  作者：AITKEN, DAVID J.、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis by the CN(R,S) method. Part XIX. Asymmetric synthesis of 2,3-methanohomoserine: a general approach to chiral 2-substituted cyclopropane amino acids
  作者：David J. Aitken、Jacques Royer、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00296a046

  日期：1990.4
• First asymmetric @Synthesis of carnosadine
  作者：David J. Aitken、Dominique Guillaume、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80152-6

  日期：1993.1

  The first asymmetric synthesis of the naturally-occurring cyclopropane amino acid carnosadine, 1, has been carried out. Starting from the previously available chiral intermediate 2, appropriate amine protection and side-chain modifications permitted introduction of the key guanidyl substituent in a short and efficient synthesis to give the title compound in five steps and 45% overall yield.

  已经进行了天然存在的环丙烷氨基酸卡诺沙定1的第一次不对称合成。从先前可用的手性中间体2开始，适当的胺保护和侧链修饰允许在短而有效的合成中引入关键的胍基取代基，从而分五个步骤得到标题化合物，且总产率为45％。