Homocampher | 2942-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Homocampher
• 英文别名: 1,8,8-Trimethylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 2942-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JUWBNICPWDCJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Homocampher 在 乙醚 、 sodium amide 、 乙酰氯 作用下， 生成 (+)-Homocamphersaeure
  参考文献：
  名称：

  Lapworth; Royle, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5,8,8-trimethyl-4-oxo-2-bicyclo[3.2.1]oct-2-enyl) trifluoromethanesulfonate 生成 Homocampher
  参考文献：
  名称：

  SUBRAMANIAN, L. R.;GARCIA, MARTINEZ, A.;HERRERA, FERNANDEZ, A.;MARTINEZ, +, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 481-485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Several 1,5,5,11-Pentamethyltricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane Derivatives
  作者：Yoshinobu Inouye、Chikara Fukaya、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.1117

  日期：1981.4

  1,6-Diketone, available in eight steps from homocamphorquinone, was converted into 1,5,5,11,11-pentamethyltricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one by treatment with potassium t-butoxide and then lithium dimethylcuprate, while α,α-dimethyl-γ-valerolactone, prepared in five steps from homocamphor, was converted into 1,5,5,11,11-pentamethyltricyclo[6.2.1.02,6]undec-2-en-4-one by treatment with diphosphorus

  通过用叔丁醇钾和二甲基铜酸锂处理，1,6-二酮可从高樟脑醌八步获得，转化为 1,5,5,11,11-五甲基三环[6.2.1.02,6]undecan-7-one , 而 α,α-二甲基-γ-戊内酯, 由同樟脑分五步制备, 被转化为 1,5,5,11,11-五甲基三环 [6.2.1.02,6]undec-2-en-4-one用五氧化二磷-甲磺酸处理。
• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. IX. Stereoselective Total Synthesis of (±)-Camphorenone Based on a Ring-Contraction of Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one. Reliable One-Step Diazo Transfer Followed by a Wolff Rearrangement
  作者：Tadao Uyehara、Naohiko Takehara、Masako Ueno、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.68.2687

  日期：1995.9

  onyl azide and potassium t-butoxide at −78 °C in THF. A Wolff rearrangement of the resulting α-diazoketones in the presence of water gave ring-contraction products, bicyclo[2.2.1]heptenecarboxylic acids. Using these two transformations the total synthesis of (±)-camphorenone was achieved stereoselectively, starting from 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one.

  双环[3.2.1]oct-6-en-2-ones和相关化合物的直接重氮转移反应是通过在-78°C的THF中用2,4,6-三异丙基苯磺酰基叠氮化物和叔丁醇钾处理来完成的。在水的存在下，所得α-重氮酮的沃尔夫重排得到环收缩产物，双环[2.2.1]庚烯羧酸。使用这两个转化，从 1-甲氧基双环 [2.2.2] oct-5-en-2-one 开始，立体选择性地实现了 (±)-樟脑酮的全合成。
• Hydrierende Spaltung phenolischer und enolischer Perfluoroalkansulfonate
  作者：L. R. Subramanian、A. Garcia Martinez、A. Herrera Fernandez、R. Martinez Alvarez

  DOI：10.1055/s-1984-30873

  日期：——
• Critch,S.C.; Fallis,A.G., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2845 - 2851
  作者：Critch,S.C.、Fallis,A.G.

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA, MARTINEZ, A.;HERRERA, FERNANDEZ, A.;MARTINEZ, ALVAREZ, R.;SANCHEZ+, AN. QUIM. PUBL. REAL. SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1981, 77, N 1, 28-30
  作者：GARCIA, MARTINEZ, A.、HERRERA, FERNANDEZ, A.、MARTINEZ, ALVAREZ, R.、SANCHEZ+

  DOI：——

  日期：——