7-hydroxy-4'-methoxyflavane | 132726-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4'-methoxyflavane
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 132726-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JTPMXGZHRQYFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到7-hydroxy-4'-methoxyflavane
  参考文献：
  名称：

  利用还原性碘代-克莱森重排合成复杂的邻烯丙基芳烃

  摘要：

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202049

文献信息

• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 957,961
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Complex<i>ortho</i>-Allyliodoarenes by Employing the Reductive Iodonio-Claisen Rearrangement
  作者：Hem Raj Khatri、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202049

  日期：2012.9.24

  I(o)dide behind the wheel: Aromatic hypervalent iodine(III) compounds reacted with allyltrimethylsilane in the presence of a Lewis acid to give ortho‐allyliodoarenes through a reductive iodonio‐Claisen rearrangement (see scheme). An meta‐electron‐donating group in the λ3‐iodanes was indispensable to favor the [3,3]‐sigmatropic rearrangement over reductive elimination. The method was successfully used

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。