5-hydroxy-7-methoxy-3,6-dimethylisoindolin-1-one | 1402247-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-3,6-dimethylisoindolin-1-one
• 英文别名: (±)-mariline C；mariline C；5-hydroxy-7-methoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1402247-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JUBMQTLADMVYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 三正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 salcomine 、 四甲基乙二胺 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺硫酸二甲酯加合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 286.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-3,6-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过涉及邻醌甲基化物和各种氮亲核试剂的多组分反应合成天然外消旋 Marilines B 和 C

  摘要：

  在此，我们报告了 (±)-marilines B 和 C 的首次全合成，以及 (±)-mariline A 的失败方法，通过使用我们最近开发的多组分反应方法，其中涉及邻醌甲基化物的拦截与各种氮亲核试剂一起，可以轻松组装具有不同取代基的各种苄胺核心。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738443

文献信息

• Synthesis of Naturally Racemic Marilines B & C through Multicomponent Reactions Involving ortho-Quinone Methides and Various Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thomas R. R. Pettus、Yuk Fai Wong

  DOI：10.1055/s-0041-1738443

  日期：2023.10

  the first total synthesis of (±)-marilines B and C, as well as a failed approach to (±)-mariline A, by using our recently developed multicomponent reaction method, which involves the interception of ortho-quinone methides with various nitrogen nucleophiles to allow easy assembly of various benzylic amine cores with diverse substituents.

  在此，我们报告了 (±)-marilines B 和 C 的首次全合成，以及 (±)-mariline A 的失败方法，通过使用我们最近开发的多组分反应方法，其中涉及邻醌甲基化物的拦截与各种氮亲核试剂一起，可以轻松组装具有不同取代基的各种苄胺核心。