(±)-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 130921-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (±)-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-6-methoxy-tetral-1-one；6-Methoxy-4,7-dimethyltetral-1-one；4,7-dimethyl-6-methoxytetralone；6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6-Methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 130921-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JUSSIJFTWFUOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 (-)-aristelegone B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-heritol, a sesquiterpene lactone belonging to the aromatic cadinane group.

  摘要：

  以 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯为起点，利用分子内 Witting 反应作为构建丁烯内酯环的关键反应，合成了 (±)-heritol 这种倍半萜内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1852
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 、 磷酸 、 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (±)-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 822 - 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Chemoenzymatic collective synthesis of optically active hydroxyl(methyl)tetrahydronaphthalene-based bioactive terpenoids
  作者：Ramesh U. Batwal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c5ob01740h

  日期：——

  Starting from succinic anhydride and 2-methylanisole, a chemoenzymatic collective formal/total synthesis of several optically active tetrahydronaphthalene based bioactive natural products has been presented via advanced level common precursors; the natural product and antipode (−)/(+)-aristelegone B. Regioselective benzylic oxidations, stereoselective introduction of hydroxyl groups at the α-position

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。
• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• A new approach to (±)-heritonin. The preparation of β-tetralones from allylsilanes and acid chlorides
  作者：Claudio C. Silveira、Alessandra Machado、Antonio L. Braga、Eder João Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.154

  日期：2004.5

  A new method for the preparation of 4-alkyl-β-tetralones is described, by reaction of arylacetic acid chlorides with allylsilanes. Employing β-tetralone 5, the synthesis of (±)-heritonine and (±)-epi-heritonine, natural piscicides isolated from Heritiera littoralis, was achieved in four steps and 22% overall yield. The key step of this synthesis involved the selenocarbenium ion-mediated elaboration

  描述了一种通过芳基酰氯与烯丙基硅烷反应制备4-烷基-β-四氢萘酮的新方法。采用β四氢萘酮5，（±）-heritonine和（±）的合成-外延-heritonine，分离自天然杀鱼银叶树，在四个步骤和22％达到总产率。该合成的关键步骤涉及硒代碳鎓离子介导的天然产物丁烯内酯环的修饰。
• Novel oxidative conversion of β,γ-unsaturated acids into butenolides: synthesis of heritonin and heritol
  作者：Subhash P. Chavan、P. K. Zubaidha、Chitra A. Govande、Y. Tripura Subba Rao

  DOI：10.1039/c39940001101

  日期：——

  A novel strategy of converting β,γ-unsaturated esters to butenolides involving oxidative cyclisation with ceric ammonium nitrate at room temperature is described.

  文中介绍了一种将 δ²，δ³-不饱和酯转化为丁烯内酯的新策略，包括在室温下使用硝酸铈铵进行氧化环化。