1-benzyl-5-chloro-3-(2-iodophenylamino)-2(1H)-pyrazinone | 216104-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-(2-iodophenylamino)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3-((2-iodophenyl)amino)pyrazin-2(1H)-one；1-benzyl-5-chloro-3-(2-iodoanilino)pyrazin-2-one
• CAS: 216104-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClIN₃O
• 分子量: 437.667
• InChiKey: UIBYEGPPSCNTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-(2-iodophenylamino)-2(1H)-pyrazinone 在 palladium hydroxide - carbon bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二乙胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过2（1 H）-吡嗪酮的分子内Diels-Alder反应合成α-咔啉和β-咔啉酮

  摘要：

  显示带有X-（o -C 6 H 4）CCR部分（X = NH，NAc）的2（1 H）-吡嗪酮在回流过程中发生热分解过程中发生分子内环加成消除反应，从而生成溴代溴苯或β-咔啉酮。产物分布在很大程度上取决于吡嗪酮前体的取代方式和用于热解的溶剂。当在四氢萘中回流加热时，​​可以高收率和选择性形成β-咔啉酮。使用乙酸酐作为溶剂促进了反应，并且使得通过在前述溶剂中热解无法获得的咔啉成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00802-3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3-(2-iodophenylamino)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  通过2（1 H）-吡嗪酮的分子内Diels-Alder反应合成α-咔啉和β-咔啉酮

  摘要：

  显示带有X-（o -C 6 H 4）CCR部分（X = NH，NAc）的2（1 H）-吡嗪酮在回流过程中发生热分解过程中发生分子内环加成消除反应，从而生成溴代溴苯或β-咔啉酮。产物分布在很大程度上取决于吡嗪酮前体的取代方式和用于热解的溶剂。当在四氢萘中回流加热时，​​可以高收率和选择性形成β-咔啉酮。使用乙酸酐作为溶剂促进了反应，并且使得通过在前述溶剂中热解无法获得的咔啉成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00802-3

文献信息

• Divergent pathways in the intramolecular diels-alder reaction of 2(1H)-pyrazinones substituted at the 3-position with a phenylalkyne containing side chain
  作者：A. Tahri、W. De Borggraeve、K. Buysens、L. Van Meervelt、F. Compernolle、G.J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00913-8

  日期：1999.12

  2(1H)-Pyrazinones bearing an X-(o-C6H4)-CC-R moiety (X = O or NH; R = H, Ph or TMS) at position 3 were subjected to intramolecular Diels-Alder reaction. For the ether compounds (X = O) cycloaddition-elimination occurred readily to produce either benzofuro[2,3-c]pyridin-1(2-H)-ones or benzofuro[2,3-b]pyridines. For the aniline derivatives (X = NH, R = H or TMS) thermolysis in acetic anhydride resulted

  在位置3上带有X-（o -C 6 H 4）-CCR部分（X = O或NH; R = H，Ph或TMS）的2（1 H）-吡嗪酮进行分子内Diels-Alder反应。对于醚类化合物（X = O），很容易发生环加成消除反应，从而生成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-1（2- H）-ones或苯并呋喃[2,3- b]吡啶。对于苯胺衍生物（X = NH，R = H或TMS），在乙酸酐中进行热分解可产生类似的β-咔啉酮和α-咔啉产物分布，但是与先前在回流四氢萘中获得的产物分布不同。该结果由苯胺NH-乙酰化的前体进行的环加成反应解释。然而，具有Ph作为炔属端基（X ＝ NH，R ＝ Ph）的苯胺衍生物通过发散途径反应产生N-（2-氧代吡嗪-3-基）-2-Ph-取代的吲哚。
• Synthesis of α-carbolines and β-carbolinones via intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones
  作者：Abdellah Tahri、Kris J. Buysens、Erik V. Van der Eycken、Didier M. Vandenberghe、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00802-3

  日期：1998.10

  2(1H)-Pyrazinones bearing a X-(o-C6H4)CC-R moiety (X=NH, NAc) are shown to undergo an intramolecular cycloaddition-elimination reaction on thermolysis in refluxing bromobenzene yielding α-carbolines or β-carbolinones. The product distribution depends strongly on the substitution pattern of the pyrazinone precursors and the solvent used for thermolysis. A high yield and selective formation of β-carbolinones

  显示带有X-（o -C 6 H 4）CCR部分（X = NH，NAc）的2（1 H）-吡嗪酮在回流过程中发生热分解过程中发生分子内环加成消除反应，从而生成溴代溴苯或β-咔啉酮。产物分布在很大程度上取决于吡嗪酮前体的取代方式和用于热解的溶剂。当在四氢萘中回流加热时，​​可以高收率和选择性形成β-咔啉酮。使用乙酸酐作为溶剂促进了反应，并且使得通过在前述溶剂中热解无法获得的咔啉成为可能。
• Microwave-Assisted Synthesis of Pyrazino[2,1-b]quinazolines and 3-Indolyl-2(1H)-pyrazinones Employing a Chemoselective Silver(I)- and Gold(I)-Catalyzed Reaction
  作者：Dipak D. Vachhani、Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Kristof Van Hecke、Luc VanMeervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201100881

  日期：2012.5.21

  Novel microwave‐assisted syntheses of pyrazino[2,1‐b]quinazolines and 3‐indolyl‐2(1H)‐pyrazinones employing silver(I)‐ or gold(I)‐catalyzed protocols have been elaborated. The scope and limitations of these processes have been investigated.

  吡嗪并[2,1-的新颖微波辅助合成b ]喹唑啉和3-吲哚基- 2（1 ħ）-pyrazinones采用银（I） -或金（I） -催化的协议已被详细阐述。已经研究了这些方法的范围和局限性。