2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-thiophenone | 96504-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-thiophenone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-thiophene-3-one；DHDMT；thiacremonone；2,4-dihydroxy-2,5-dimethylthiophen-3-one
• CAS: 96504-28-8
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: JYMIRUWYSKOKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 葡萄糖 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,7aS)-6-hydroxy-5,7a-dimethyl-7-oxo-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]thiazole-3-calboxylic acid 、 2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  一种新型美拉德微黄色颜料吡咯噻唑酸盐的分离，鉴定和形成条件。

  摘要：

  我们从包含L-半胱氨酸，L-赖氨酸和葡萄糖的美拉德反应模型中分离出一种新型黄色颜料，并将其鉴定为6-羟基-3 [R]，7a [S]-二甲基-7-oxo-2,3 -二氢吡咯并[2，1-b]噻唑-3-羧酸。该化合物是带有羧基的新型吡咯并噻唑衍生物，被称为吡咯并噻唑酸盐。该化合物在酸性和中性条件下在300和360 nm处显示最大吸收，而在碱性条件下显示在320和400 nm下的最大吸收。由半胱氨酸和葡萄糖形成的吡咯并噻唑酸酯是反应混合物中主要的低分子量美拉德颜料，通过向反应混合物中添加赖氨酸来刺激其形成。在110°C加热2小时后，在含有100 mM半胱氨酸，200 mM赖氨酸，

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1018127

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THIACREMONONE FOR PREVENTING OR TREATING CANCER
  申请人：Hong Jin Tae

  公开号：US20090093536A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to an anti-cancer composition, which comprises a sulfur-containing compound thiacremonone as an active ingredient. The active ingredient induces the death of cancer cells by apoptosis through the action of specific inhibition of the activity of NF-κB. The composition can be effectively used in the treatment or prevention of cancer.
• US7759391B2
  申请人：——

  公开号：US7759391B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• Isolation, identification, and formation conditions of a novel Maillard yellowish pigment, pyrrolothiazolate
  作者：Kyoko Noda、Shinji Yamada、Masatsune Murata

  DOI：10.1080/09168451.2015.1018127

  日期：2015.8.3

  Pyrrolothiazolate formed from cysteine and glucose was the major low-molecular-weight Maillard pigment in the reaction mixture, and its formation was stimulated by adding lysine to the reaction cocktail. After heating at 110 °C for 2 h, 1-2 mg/mL of pyrrolothiazolate was formed in a reaction mixture containing 100 mM cysteine, 200 mM lysine, and 300 mM glucose dissolved in 0.5 m acetate buffer (pH 6.0) or 0.5 m

  我们从包含L-半胱氨酸，L-赖氨酸和葡萄糖的美拉德反应模型中分离出一种新型黄色颜料，并将其鉴定为6-羟基-3 [R]，7a [S]-二甲基-7-oxo-2,3 -二氢吡咯并[2，1-b]噻唑-3-羧酸。该化合物是带有羧基的新型吡咯并噻唑衍生物，被称为吡咯并噻唑酸盐。该化合物在酸性和中性条件下在300和360 nm处显示最大吸收，而在碱性条件下显示在320和400 nm下的最大吸收。由半胱氨酸和葡萄糖形成的吡咯并噻唑酸酯是反应混合物中主要的低分子量美拉德颜料，通过向反应混合物中添加赖氨酸来刺激其形成。在110°C加热2小时后，在含有100 mM半胱氨酸，200 mM赖氨酸，