5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 50706-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5R)-2-phenyl-5-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 50706-29-1；50706-31-5；148906-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SKRGJZBFGBDUDP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-3-hydroxyleucines and their diastereomers through dynamic kinetic resolution

  摘要：

  (2R,3R)-和(2S,3S)-3-羟基亮氨酸是环状氨基肽、巴布酰胺和聚氧肽类化合物的组成部分，它们及其异构体可由相应的β-酮-α-氨基酸酯通过二氯化二钌双(萘基)苯并咪唑𬭩催化的动态动力学Z'分辨率氢化反应高效合成。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 版权所有.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-(1-methylethyl)-1,3-oxazole 在 RuCl₂((S)-binap)(dmf)n 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-3-hydroxyleucines and their diastereomers through dynamic kinetic resolution

  摘要：

  (2R,3R)-和(2S,3S)-3-羟基亮氨酸是环状氨基肽、巴布酰胺和聚氧肽类化合物的组成部分，它们及其异构体可由相应的β-酮-α-氨基酸酯通过二氯化二钌双(萘基)苯并咪唑𬭩催化的动态动力学Z'分辨率氢化反应高效合成。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 版权所有.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00306-8

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin
  作者：Qiong Li、Shao-Bo Yang、Zhihui Zhang、Lei Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023973

  日期：2009.2.20

  β-hydroxy-α-amino acids is described. Nucleophilic addition of enolates of tricyclic iminolactones 1a and 1b to aldehydes in the presence of 6 equiv of lithium chloride in THF at −78 °C leads to aldol adducts in good yield (63−86%) and high diastereoselectivity (up to >25:1 dr). Subsequently, hydrolysis of the aldol adducts under acidic conditions leads to the corresponding β-hydroxy-α-amino acids in good yields

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。