N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 107634-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 107634-85-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: KBMAPSVVTDUGNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1'-bis(benzenesulfonyl)coscinamide B
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Coscinamide B, a Bisindolic Enamide from Marine Sponge

  摘要：

  报道了一种从色胺出发高效合成香附子酰胺B（2）的四步合成方法，其中关键步骤为一锅法的苄位溴化和在没有添加碱的条件下进行的原位脱溴化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41022
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-吲哚乙醛酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  嗜油线虫（Xenorhabdus nematophila）抗葡萄球菌天然产物线虫素的合成与合成孔径雷达（SAR）

  摘要：

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.47

文献信息

• Sequential one-pot synthesis of bis(indolyl)glyoxylamides: Evaluation of antibacterial and anticancer activities
  作者：Mukund P. Tantak、Vishakha Gupta、Kumar Nikhil、V. Arun、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.080

  日期：2016.7

  bis(indolyl)glyoxylamides were well characterized and tested for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compounds 10d, 10g and 10i were found to display potent antibacterial activity against Gram-negative strain. Further, the cytotoxicity of bis(indolyl)glyoxylamides 10a-n were evaluated against a panel of human cancer cell lines. Of the screened analogues

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of conophylline inspired novel indolyl oxoacetamides as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Sridhar S. N. C.、Saksham Palawat、Atish T. Paul

  DOI：10.1039/d0nj02622k

  日期：——

  Twenty-one indolyl oxoacetamides were designed and synthesized inspired by conophylline. Analogues 12c and 12b with N-geranyl substitution on indole exhibited potent pancreatic lipase inhibition.

  设计并合成了受孔菲林启发的21种吲哚基羰基乙酰胺衍生物。在吲哚上具有N-戈兰基取代的类似物12c和12b表现出强效的胰脂酶抑制作用。
• Chemo-, Regio-, and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indolocarbazole Pro-aglycons
  作者：Barry M. Trost、Michael J. Krische、Volker Berl、Ellen M. Grenzer

  DOI：10.1021/ol020046s

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Monosubstituted isomerically pure indolopyrrolocarbazole precursors have been prepared via palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation methodology, employing both achiral cyclopentenyl electrophiles and chiral glycal derivatives. Chemoselective allylation of (bis)indole lactam pro-aglycon 3 allows access to N-distally substituted indolopyrrolocarbazole derivatives; glyoxamide

  [反应：见正文]单取代的异构体纯的吲哚并吡咯并咔唑前体是通过钯催化的不对称烯丙基烷基化方法制备的，同时使用了非手性环戊烯基亲电试剂和手性糖基衍生物。（双）吲哚内酰胺前糖苷配基3的化学选择性烯丙基化可得到N-远取代的吲哚并吡咯并咔唑衍生物。乙二酰胺前体14提供了进入N-近端取代的衍生物的入口。
• da Settimo; Primofiore; Marini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 1, p. 17 - 26
  作者：da Settimo、Primofiore、Marini、Mori、Franzone、Cirillo、Reboani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of marine alkaloid: 8,9-Dihydrocoscinamide B and its analogues as Novel class of antileishmanial agents
  作者：Leena Gupta、Archna Talwar、Nishi、Shraddha Palne、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.035

  日期：2007.7

  A series of marine alkaloid 8,9-dihydrocoseinamide B, its analogues and indolylglyoxylamide derivatives have been synthesized and screened for their in vitro antileishmanial activity profile in promastigote and amastigote models. Compounds 7 and 10 have shown 99-100% inhibition against promastigotes and 97-98% inhibition against amastigotes at a concentration of 10 mu g/ml. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.