D-ribo-2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropyliden-hexose neopentyl glycol acetal | 93106-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ribo-2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropyliden-hexose neopentyl glycol acetal
• 英文别名: (1S,3R)-3-amino-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 93106-17-3；93219-39-7；93219-43-3；93219-44-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: UAFLSXLQGWDXGD-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 313.0h， 生成 D-ribo-2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropyliden-hexose neopentyl glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  由4-乙烯基-1,3-二氧戊环和硝基乙醛缩醛通过异恶唑啉DL-和D-碘胺（2-氨基-2,3-二脱氧-核糖-己糖）衍生物合成氨基糖

  摘要：

  氧化腈的1,3-偶极环加成，从硝基乙醇和nitroacetaldehyde衍生物产生的3,21和22，分别和苄腈氧化物4- vinyldioxolanes 1,2给CA 4:1赤式/苏式对应异恶唑啉的混合物。的LAH还原erytho异恶唑啉继续进行类似（CA 4：1）选择性配料受保护的核糖-氨基-多元醇11，15,19，和DL- d-lividosamines 31和33分别作为主产品。DL-李维糖胺衍生物33通过结晶获得纯产物。在D系列中，将相应的核糖/阿拉伯糖混合物D- 31 / D- 32转化为已知的α-甲基D-脂维糖胺D- 37。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80002-2

文献信息

• Synthesis of amino sugars via isoxazolines DL- and D-lividosamine (2-amino-2,3-dideoxy-ribo-hexose) derivatives from 4-vinyl-1,3-dioxolanes and nitroacetaldehyde acetals
  作者：Volker Jäger、Rudolf Schohe

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80002-2

  日期：1984.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated from nitroethanol and nitroacetaldehyde derivatives 3, 21 and 22, respectively, and of benzonitrile oxide to 4-vinyldioxolanes 1, 2 gave ca 4:1 erythro/threo mixtures of corresponding isoxazolines. LAH reduction of erytho isoxazolines proceeded with similar (ca 4:1) selectivity to furnish protected ribo-amino-polyols 11, 15,19, DL- and D-lividosamines

  氧化腈的1,3-偶极环加成，从硝基乙醇和nitroacetaldehyde衍生物产生的3,21和22，分别和苄腈氧化物4- vinyldioxolanes 1,2给CA 4:1赤式/苏式对应异恶唑啉的混合物。的LAH还原erytho异恶唑啉继续进行类似（CA 4：1）选择性配料受保护的核糖-氨基-多元醇11，15,19，和DL- d-lividosamines 31和33分别作为主产品。DL-李维糖胺衍生物33通过结晶获得纯产物。在D系列中，将相应的核糖/阿拉伯糖混合物D- 31 / D- 32转化为已知的α-甲基D-脂维糖胺D- 37。