1-(2-phenylindolin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-acetyl-2-phenylindoline；1-acetyl-2-phenyl-2,3-dihydro-indole；1-acetyl-2-phenyl-indoline；1-Acetyl-2-phenyl-indolin；1-(2-Phenyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KFKTVJXTNIBEGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylindolin-1-yl)ethan-1-one 在 氧气 、 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(3-hydroxy-2-phenylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的苄基亚甲基的化学选择性羟基化

  摘要：

  我们开发了一种无金属光催化选择性羟基化苄基亚甲基生成仲醇。该方法利用低成本的曙红Y作为光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，以及廉价的三乙胺作为过度氧化抑制剂。温和的反应条件使得仲醇的产率达到56-95%，使其成为一种有前途且环境友好的由苄基亚甲基合成仲醇的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02683
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-styrylphenyl)acetamide 在 [Cp*CoCl₂]₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-(2-phenylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和炔烃之间通过钴（III）催化的C–H活化的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  由双官能团引导的C–H活化使杂环的构建成为可能。理想的情况是，富含地球的，环保的过渡金属可以催化这种反应。我们报告使用NH酰胺作为亲电导向基团的Co（III）催化的芳烃和炔烃之间的氧化还原-中性偶联。氧化还原中性的C–H活化/偶联使喹啉以水为唯一副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03629

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Direct CH Bond Alkylation of the C-7 Position of Indolines with Alkenes
  作者：Shiguang Pan、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201300917

  日期：2014.3.24

  A cationic iridium‐catalyzed C‐7 alkylation of N‐substituted indoline derivatives with various alkenes has been developed. A variety of 7‐alkylindolines were obtained in moderate to high yields. This protocol relies on the use of the carbonyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and it is potentially applicable to the large‐scale synthesis of 7‐alkylindoles.

  已开发出N-取代的二氢吲哚衍生物与各种烯烃的阳离子铱催化的C-7烷基化反应。以中等至高收率获得了多种7烷基二氢吲哚。该方案依赖于吲哚啉氮原子上的羰基作为导向基团的使用，并且可能适用于大规模合成7烷基吲哚。
• Ir(III)-Catalyzed C7-Position-Selective Oxidative CH Alkenylation of Indolines with Alkenes in Air
  作者：Shiguang Pan、Takayuki Wakaki、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201301733

  日期：2014.5

  An efficient method for C7‐position‐selective alkenylation of N‐substituted indolines with alkenes is reported. Various 7‐alkenylindolines were obtained in moderate to excellent yields in air in the presence of catalytic amounts of [Cp*IrCl2]2, AgOTf, and Cu(OAc)2. The protocol relies on the use of a carbonyl or carbamoyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and is potentially

  报道了一种有效的方法，用于用烯烃对N取代的二氢吲哚进行C7位置选择性烯基化。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2，AgOTf和Cu（OAc）2的存在下，在空气中以中等至优异的产率获得了各种7-烯基二氢吲哚。该方案依赖于在吲哚啉氮原子上使用羰基或氨基甲酰基作为导向基团，并且可能适用于7-烯基吲哚和7-烷基吲哚的合成。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on Transfer Hydrogenation to Imines
  作者：Kodai Saito、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja406004q

  日期：2013.8.14

  kinetic resolution of 2-substituted indoline derivatives was achieved by hydrogen transfer to imines by means of a chiral phosphoric acid catalyst. The oxidative kinetic resolution was applicable to racemic alkyl- or aryl-substituted indolines, and the remaining indolines were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。
• Bi(OTf) 3 -mediated intramolecular hydroamination of 2-aminostilbenes for the synthesis of 2-arylindolines
  作者：So Won Youn、Su San Jang、So Ra Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.063

  日期：2016.8

  An efficient Bi(OTf)(3)-mediated intramolecular hydroamination of 2-aminostilbenes for the synthesis of various 2-arylindolines has been developed. Various advantages using Bi(OTf)(3) as a catalyst, such as the operationally easy, simple, and safe procedure, good to excellent chemical yields, and the use of relatively low catalyst loading are noteworthy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N-Protected Indoles
  作者：Alejandro Baeza、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200903105

  日期：2010.2.15