pongamone D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pongamone D
• 英文别名: 7-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-hydroxyfuro[3,2-g]chromen-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₀O₆
• 分子量: 322.274
• InChiKey: KINXYBNHOXSQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-(2,2-diethoxyethoxy)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 Amberlyst-15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以5 %的产率得到pongamone D
  参考文献：
  名称：

  钪催化苯酚定向通过分子内傅克反应构建 5-羰基-4-羟基苯并呋喃

  摘要：

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03123