N-(2-methylpropyl)dodecanamide | 68125-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-methylpropyl)dodecanamide
• 英文别名: N-isobutyldodecanamide；lauroyl isobutylamine；N-isobutyllauroylamide；N-isobutyl-lauramide；N-Isobutyl-lauramid；Laurinsaeure-isobutylamid
• CAS: 68125-01-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NO
• mdl: MFCD03362276
• 分子量: 255.444
• InChiKey: KJXSXHGTHSJJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylpropyl)dodecanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-isobutyldodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of fatty acid amides from Echinacea

  摘要：

  Alkylamides are lipophilic constituents of Echinacea and possess numerous biological activities. Although significant effort has been focused on the study of crude Echinacea extracts, very little is known regarding the activities of the individual constituents that make up these herbal treatments. Herein we explore the SAR of simple alkylamides found in Echinacea extracts with respect to their ability to decrease the production of the pro-inflammatory mediator TNF-alpha. Our results have revealed the key structural requirements for activity and provide lead compounds for further investigation of these poorly understood molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.024
• 作为产物：
  描述：

  dodeca-2E,4E,8Z,10E/Z-tetraenoic acid isobutylamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以180 mg的产率得到N-(2-methylpropyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Structures of amides from Asiasarum heterotropoides Maek. var. mandshuricum Maek..

  摘要：

  从Asiasarum heterotropoides MAEK.(马兜铃科)中的三种不稳定酰胺的结构，通过光谱调查和化学转化研究确定为(2E, 4E)-N-isobutyl-2, 4-decadienamide (pellitorine)、(2E, 4E, 8Z, 10E)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 和 (2E, 4E, 8Z, 10Z)-N-isobutyl-2, 4, 8, 10-dodecatetraenamide 。(2E,4E,8Z,10E)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺和(2E,4E,8Z,10Z)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四酰胺的色谱性质完全相同，但通过碳-13 核磁共振方法，与全反式异构体相比，它们的顺式双键屏蔽效应可以在两种化合物的混合物中进行鉴别。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.564

文献信息

• [EN] ALKAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ALKAMIDE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2019071093A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure relates to alkamide compounds and compositions for treating allergic diseases, pain, or itch.

  本公开涉及烯酰胺化合物和用于治疗过敏性疾病、疼痛或瘙痒的组合物。
• Effects of synthetic alkamides on Arabidopsis fatty acid amide hydrolase activity and plant development
  作者：Lionel Faure、Ronaldo Cavazos、Bibi Rafeiza Khan、Robby A. Petros、Peter Koulen、Elison B. Blancaflor、Kent D. Chapman

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.11.011

  日期：2015.2

  hydrolase (FAAH) has been described as a key contributor to NAE hydrolysis; however, no enzyme has been associated with alkamide degradation in plants. Herein reported is synthesis of 12 compounds structurally similar to a naturally occurring alkamide (N-isobutyl-(2E,6Z,8E)decatrienamide or affinin) with different acyl compositions more similar to plant NAEs and various amino alkyl head groups. These "hybrid"

  烷酰胺和 N-酰基乙醇胺 (NAE) 是影响植物发育的生物活性、酰胺连接的脂质。烷基酰胺仅限于高等植物的几个科和一些真菌，而 NAE 是植物和动物中广泛存在的信号分子。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 已被描述为 NAE 水解的关键因素；然而，没有酶与植物中的烷酰胺降解有关。本文报道了 12 种结构类似于天然存在的烷酰胺（N-异丁基-（2E，6Z，8E）十碳三烯酰胺或亲和素）的化合物的合成，具有不同的酰基组成，更类似于植物 NAE 和各种氨基烷基头基。测试了这些“混合”合成烷酰胺对重组拟南芥 FAAH 的活性及其对植物发育的影响（即，子叶扩张和初生根长度）。在一些合成的烷酰胺（如 N-乙基月桂酰胺）存在下，在体外发现 FAAH 对 NAE 的活性显着增加 (4)。发现这种“增强”效应至少部分是由于乙醇胺对 FAAH 产物抑制的缓解，而不是由于 FAAH 酶的寡聚化状态的改变。对于这些醇酰胺中的一些，观察到幼苗生长的抑制，FAAH
• 异丁酰胺衍生物及其用途
  申请人：福建莲珂科技有限公司

  公开号：CN111329775A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及化妆品的技术领域，特别涉及一类异丁酰胺衍生物化合物及其用途；本发明通过制备具有抗组胺、抑制皮肤红斑、瘙痒、抑制透明质酸酶系列化合物，使得到的化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。
• Asano; Kanematsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 384;dtsch.Ref.S.35
  作者：Asano、Kanematsu

  DOI：——

  日期：——
• Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627
  作者：Adesina、Adebayo、Adesina、Groening

  DOI：——

  日期：——