5-Chloro-9-methoxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one | 7471-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-9-methoxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one
• 英文别名: 4-chloro-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；5-chloro-8-methoxypsoralen；4-chloro-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-Chlor-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-on；4-chloro-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 7471-72-9
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: KPALAQFALCYBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-9-methoxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 2,3,4-trichloro-9-methoxy-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Psoralene. II. Certain Reactions of Xanthotoxin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a020
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.8%的产率得到5-Chloro-9-methoxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化物源的铜卤化物促进香豆素的区域选择性卤化

  摘要：

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612080

文献信息

• 一种芳基卤化物的高效卤化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112573978B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种芳基卤化物的高效卤化合成方法，该合成方法包括在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，对芳环化合物进行卤化反应，得到芳基卤化物。本发明在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，通过对芳环进行高效卤化反应，能够以很高的活性和选择性得到非常有用的芳基卤化物。采用本发明的方法，能够高效合成芳基卤化物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• The Oxidized Products of 8-Methoxypsoralen(8-MOP) with H2O2-NaOCl.
  作者：Nobutoshi MURAKAMI、Takashi MORIMOTO、Keiko MATSUO、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Nobuyuki MIZUNO、Kenji ESAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2715

  日期：——

  In order to obtain adducts of 8-methoxypsoralen (8-MOP, 1) and singlet oxygen (1O2), the oxidation of 1 with chemically generated singlet oxygen in H2O2-NaOCl was undertaken. Bioassay-directed fractionation of the crude oxidized products has led to the isolation and characterization of a novel derivative of 1, 2, 3-dihydro-2, 9-dimethoxy-3-hydroxy-7H-furo[3, 2-g][1]benzopyran-7-one (2) as a substance inhibiting chemotactic activity of polymorphonuclear neutrophils toward anaphylatoxin C5a des Arg. The structure of 2 was determined from the spectroscopic data and by correlation with its acetate (2a). Furthermore, the oxidation of 1 in H2O2-NaOCl afforded 5-chloro-9-methoxy-7H-furo[3, 2-g][1]benzopyran-7-one (3) and 6-formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one (4) along wiht 1, but they exhibited no such activity.

  为了获得 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP, 1) 和单线态氧 (1O2) 的加合物，在 H2O2-NaOCl 中用化学生成的单线态氧氧化 1。对粗氧化产物进行生物测定指导的分馏，分离并表征了 1, 2, 3-二氢-2, 9-二甲氧基-3-羟基-7H-呋喃[3, 2-g][的新型衍生物1]苯并吡喃-7-酮(2)作为抑制多形核中性粒细胞对过敏毒素C5a des Arg的趋化活性的物质。 2 的结构是根据光谱数据并通过与其乙酸盐 (2a) 的相关性确定的。此外，1在H2O2-NaOCl中的氧化得到5-氯-9-甲氧基-7H-呋喃[3, 2-g][1]苯并吡喃-7-酮(3)和6-甲酰基-7-羟基-8 -甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(4)和1，但它们没有表现出这样的活性。
• Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A: Harnessing Noncovalent Interactions for Organocatalytic Bromination
  作者：Zhuwei Ruan、Min Wang、Chen Yang、Lili Zhu、Zhishan Su、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacsau.2c00048

  日期：2022.4.25

  syntheses. Density functional theory calculations scrutinized viable substrates and deciphered the origin of the enhancement of C8 electrophilic bromination with a bifunctional organocatalyst. Moreover, the application of organocatalyst-enabled bromination on various substrates was demonstrated to highlight future late functionalizations of biologically intriguing targets.

  Hinckdentine A 是一种海洋海绵衍生的三溴化吲哚生物碱，具有独特的吲哚[1,2- c ]喹唑啉骨架，通过不对称偶氮环化构建 Nα-季碳中心，分 12 个步骤完成。开发了一种新型有机催化剂来促进高产三溴化，这代表了以前合成中遇到的具有挑战性的过程。密度泛函理论计算仔细检查了可行的底物，并破译了双功能有机催化剂增强 C8 亲电溴化的起源。此外，有机催化剂溴化在各种底物上的应用被证明可以突出未来生物有趣目标的后期功能化。
• Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl₂<i>via</i> LMCT excitation
  作者：Weiming Li、Jinshan Liu、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01134d

  日期：——

  efficient, regioselective chlorination of coumarins using Earth-abundant and cost-effective CuCl2 under visible light irradiation is reported. A key feature of this protocol is the photocatalytic dissociation of the copper(II) complex in acetonitrile through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to give the chlorine atom which then selectively chlorinates the coumarin. This method can chlorinate a broad

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。
• Late‐Stage Halogenation of Peptides, Drugs and (Hetero)aromatic Compounds with a Nucleophilic Hydrazide Catalyst
  作者：Haripriyo Mondal、Subimal Patra、Shuvendu Saha、Tarak Nayak、Uddalak Sengupta、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202312597

  日期：2023.12.18

  A hydrazide catalyst is introduced for the late-stage halogenation of peptides, drugs and (hetero)aromatics with high efficiency and selectivity. The active site comprises the hydrazide group attached to a sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as delivery of halonium species from the N-halosuccinimide source to the substrates, thus featuring a cooperative interaction.

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。