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3-indolylglyoxal | 7269-72-9

中文名称
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中文别名
——
英文名称
3-indolylglyoxal
英文别名
2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
3-indolylglyoxal化学式
CAS
7269-72-9
化学式
C10H7NO2
mdl
——
分子量
173.171
InChiKey
KPDBTUMJILFRNQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    49.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-indolylglyoxal 在 ammonium acetate 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 20.0h, 以66%的产率得到1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
    参考文献:
    名称:
    发现新的抗病毒和抗植物病原性真菌毒素的托普汀生物碱及其衍生物
    摘要:
    托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计,合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒(TMV)的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c,1e,2b和2d与利巴韦林相比,对TMV的抗病毒活性明显更高,是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明,这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌,立枯丝核菌(Kuhn)和灰葡萄孢(Pertry.cinerea)作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。
    DOI:
    10.1021/acs.jafc.6b04020
  • 作为产物:
    描述:
    吲哚-3-乙醛酰氯三正丁基氢锡 作用下, 以 乙酸乙酯 为溶剂, 反应 15.5h, 以80%的产率得到3-indolylglyoxal
    参考文献:
    名称:
    匹林宁生物碱作为抗植物病毒的新药的发现
    摘要:
    植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物,并通过核磁共振(NMR)光谱和高分辨率质谱(HR-MS)进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒(TMV)的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l,9h和10h具有比宁南霉素(也许是目前使用最广泛的抗病毒药)相似或更高的抗病毒活性,已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外,所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。
    DOI:
    10.1021/acs.jafc.8b06175
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文献信息

  • Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products
    作者:Narsaiah Battini、Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed
    DOI:10.1039/c4ra01387e
    日期:——
    Novel reactions under Pictet–Spengler conditions between tryptophan methyl ester/tryptamine and 2-oxoaldehydes have been developed and successfully utilized for the total synthesis of Merinacarboline (A and B), Eudistomin Y1, Pityriacitrin B, Pityriacitrin, Fascaplysin and analogues.
    在Pictet–Spengler条件下,开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应,并成功应用于Merinacarboline(A和B)、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。
  • The First Total Synthesis of Dragmacidin D
    作者:Neil K. Garg、Richmond Sarpong、Brian M. Stoltz
    DOI:10.1021/ja027822b
    日期:2002.11.1
    The first total synthesis of the biologically significant bis-indole alkaloid dragmacidin D (5) has been achieved. Thermal and electronic modulation provides the key for a series of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions that furnished the core structure of the complex guanidine- and aminoimidazole-containing dragmacidins. Following this crucial sequence, a succession of meticulously controlled
    已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键,这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序,一系列精心控制的最终事件被开发出来,导致天然产品的完成。
  • Total synthesis and bioactivity of the marine alkaloid pityriacitrin and some of its derivatives
    作者:Puyong Zhang、Xiaofei Sun、Bin Xu、Krikor Bijian、Shengbiao Wan、Guigen Li、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang
    DOI:10.1016/j.ejmech.2011.10.036
    日期:2011.12
    We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of β-carboline alkaloid pityriacitrin and some of its new derivatives. Using tryptophan or 5-hydroxytryptophan and 5-substituted indole-3-glyoxals as the starting materials, pityriacitrin and some of its derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet–Spengler reaction and fully characterized by 1H and 13C NMR, mass spectroscopy
    我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料,通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物,并通过1 H和13 C NMR,质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明,苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性,而其某些衍生物表现出更强而有力的活性,这与诱导细胞凋亡和坏死有关。
  • Revision of the Structure and Total Synthesis of Topsentin C
    作者:Nikita Golantsov、Alexey Festa、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky
    DOI:10.1055/s-0036-1588731
    日期:2017.6
    The first total synthesis of racemic topsentin C, a secondary metabolite from Hexadella sp., based on this approach is reported. The initially proposed structure for topsentin C has been revised. An efficient synthetic approach to access (indol-3-yl)ethane-1,2-diamines with a protecting group at the indole N atom from readily available 3-(2-nitrovinyl)indoles is reported. This approach includes solvent-free
    摘要 据报道,一种有效的合成方法是从容易获得的3-(2-硝基乙烯基)吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的(吲哚-3-基)乙烷-1,2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-(2-硝基乙烯基)吲哚中,然后轻度还原加合物。所获得的(吲哚-3-基)乙烷-1,2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道,基于此方法的外消旋托普汀C(一种来自六聚体属(Hexadella sp。)的次生代谢产物)的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道,一种有效的合成方法是从容易获得的3-(2-硝基乙烯基)吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的(吲哚-3-基)乙烷-1,2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-(2-硝基乙烯基)吲哚中,然后轻度还原加合物。所获得的(吲哚-3-基)乙烷-1,2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道
  • Total Syntheses of Brominated Marine Sponge Alkaloids
    作者:Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis
    DOI:10.1021/ol701626m
    日期:2007.9.1
    Total syntheses of six brominated marine sponge bis(indole) alkaloids of the hamacanthin, spongotine, and topsentin classes are described. Retrosynthetic analysis shows that their structures all include the 1-(6'-bromoindol-3'-yl)-1,2-diaminoethane unit 13a. This key moiety has been prepared from brominated indolic N-hydroxylamine 5b via synthetic intermediate 8b.
    描述了六种溴化的洋紫花素,海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双(吲哚)生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-(6'-溴吲哚-3'-基)-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。
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