5-(diphenylsulfuranylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 13273-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(diphenylsulfuranylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(Diphenyl-lambda4-sulfanylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 13273-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: OTTLOPNXOVRKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-(diphenylsulfuranylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  硫 (IV) 介导的转化：从叶立德转移到羰基化合物的无金属芳基化

  摘要：

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。

  DOI：

  10.1021/ja4017683

文献信息

• A Direct Ylide Transfer to Carbonyl Derivatives and Heteroaromatic Compounds
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201002919

  日期：2010.11.15

  Power transfer: The title reaction proceeds under mild conditions (room temperature, short reaction times) and directly affords sulfonium ylides from active methylene compounds and heteroaromatics in a single step and in high yields. A detailed comparative structural analysis of a variety of ylides is presented and the implications of structure on the reactivity of these compounds are discussed.

  动力传递：标题反应在温和的条件下（室温，较短的反应时间）进行，并一步一步就以高收率直接从活性亚甲基化合物和杂芳族化合物中得到sulf。提出了详细的结构比较分析各种叶，并讨论了结构对这些化合物的反应性的影响。