3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 58956-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one；3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2-indolinone；3-hydroxy-1,2'-dimethyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one；3-Hydroxy-1,2'-dimethyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-on；3'-hydroxy-1',2-dimethyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 58956-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: KRTBHNJQNOECRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one 、 4-甲苯硫酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到1-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(p-tolylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical investigations of regioselective functionalization of 3-hydroxy bisindoles with thiols

  摘要：

  报道了一种由即时高效的p-TSA·H2O催化的3-羟基双吲哚衍生物磺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob02118j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-甲基靛红 在 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrotetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯科离子液体在水中催化的3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称3,3-二芳基羟吲哚的有效弗里德-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00174f

文献信息

• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles in deep eutectic solvent
  作者：Atul Kumar、Ratnakar Dutt Shukla、Dhiraj Yadav、Lalit Prakash Gupta

  DOI：10.1039/c5ra08038j

  日期：——

  Application of DES as a solvent and a working catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with isatin/homocyclic carbonyl compounds has been developed. The salient features of the present protocol are product selectivity and reusability of reaction media.

  将DES作为溶剂和工作催化剂应用于与异喹啉/同环羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应已经开发。本方案的显著特点是产品选择性和反应介质的可重复使用性。
• Facile Synthesis of Isoindigo Derivatives from 3-Indolyl-2-Oxindoles with DDQ
  作者：Da Young Seo、Hwa Jung Roh、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11317

  日期：2017.12

  we synthesized various isoindigo derivatives 2b–2l, and the results are summarized in Table 2. The reactions of 1b–1d under the standard condition gave 2b–2d in good yields (71–79%). The reactions of N,N-disubstituted derivatives 1e–1k afforded the corresponding isoindigo derivatives 2e–2k in good yields (73–83%). In addition, the reaction of N-unsubstituted derivative 1l also gave isoindigo 2l in moderate

  异靛蓝 (3,30-biindolylidene-2,20-dione) 及其衍生物因其抗白血病、抗增殖和抗炎等生物活性而备受关注（图 1）。例如，meisoindigo 在中国已被用于治疗慢性粒细胞白血病，Natura (1-β-D-triacetylxylopyranosylisoindigo) 被证明是一种出色的细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 抑制剂。此外，异靛蓝衍生物已被用作有机电子材料的电子受体单元和合成天然产物的关键中间体。一般来说，异靛蓝衍生物是通过靛红与羟吲哚的酸催化缩合反应、三（二乙氨基）膦介导的靛红卡宾二聚反应合成的，diarybut-2-ynediamides 的钯催化级联双环化和其他方法。最近，我们对螺氧吲哚衍生物的合成很感兴趣。作为一项持续研究，我们检测了从 3,3-diindolyl-2oxindole 1a0 合成螺氧吲哚 3。在 p-TsOH 或三氟乙酸
• Kaolin/KOH Is an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 3-Hydroxy-3-indolyl Oxindoles
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1080/00397911.2010.515342

  日期：2011.9.15

  3-Hydroxy-3-indolyl oxindoles were synthesized from isatins and indoles in good to excellent yields by using heterogeneous catalyst kaolin preloaded with KOH.
• ZHUNGIETU G. I.; SINYAVSKAYA L. P., V SB. XZHMIYA I FARMAKOL. INDOLN. SOEDINENIJ. KZHEV, ZHTIINTSA, 1975, 63
  作者：ZHUNGIETU G. I.、 SINYAVSKAYA L. P.

  DOI：——

  日期：——