8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one | 906636-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• 英文别名: 8-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• CAS: 906636-30-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 416.433
• InChiKey: KUYIDZTUWKUSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1a-acetyl-4,4a-dihydroxy-3,4b,6-trimethyl-8-phenyl-4b,8-dihydrooxireno[2,3:7,7a]benzofuro[3,2-f]indazol-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of usninic acid

  摘要：

  研究了乌斯尼酸与各种氧化剂的反应。氧化反应发生在间苯二酚环上。通过与过酸反应，获得了乌斯尼酸的新衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9727-x
• 作为产物：
  描述：

  松萝酸 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  松香酸衍生物的合成及其对癌细胞的抗增殖活性的评估。

  摘要：

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00980

文献信息

• Widman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 324, p. 166
  作者：Widman

  DOI：——

  日期：——
• Paterno, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1900, vol. <5> 9 II, p. 127
  作者：Paterno

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2260,2265
  作者：Asahina、Yanagita

  DOI：——

  日期：——
• Schoepf; Ross, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 15
  作者：Schoepf、Ross

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Usnic Acid Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative Activity against Cancer Cells
  作者：Agnieszka Pyrczak-Felczykowska、Rajeshwar Narlawar、Anna Pawlik、Beata Guzow-Krzemińska、Damian Artymiuk、Aleksandra Hać、Kamil Ryś、Louis M. Rendina、Tristan A. Reekie、Anna Herman-Antosiewicz、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00980

  日期：2019.7.26

  Usnic acid is a secondary metabolite abundantly found in lichens, for which promising cytotoxic and antitumor potential has been shown. However, knowledge concerning activities of its derivatives is limited. Herein, a series of usnic acid derivatives were synthesized and their antiproliferative potency against cancer cells of different origin was assessed. Some of the synthesized compounds were more

  松萝酸是在地衣中大量发现的次生代谢产物，已显示出有希望的细胞毒性和抗肿瘤潜力。然而，关于其衍生物的活性的知识是有限的。在此，合成了一系列松萝酸衍生物，并评估了其对不同来源的癌细胞的抗增殖能力。一些合成的化合物比松香酸更具活性。化合物2a和2b以剂量和时间依赖性方式抑制所有测试的癌细胞系的存活。处理48小时后的IC50值约为。MCF-7和PC-3细胞为3μM，HeLa细胞为1μM，而3a和3b仅显示出对HeLa细胞的抗增殖活性。在S和G2 / M期，所有活性松萝酸衍生物均会诱导G0 / G1阻滞并降低HeLa细胞的比例。化合物2a和2b降低了所评估癌细胞的克隆发生潜能，并诱导了细胞周期停滞在G0 / G1期和MCF-7细胞凋亡。此外，他们诱导了大量胞质空泡化，这与动力蛋白依赖性内吞作用的升高有关，该过程尚未被报道用于松萝酸，并表明了其合成衍生物的新作用机理。这项工作还表明，天然存在的松萝酸是