3-tetradecenoic acid | 62472-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-tetradecenoic acid
• 英文别名: Tetradec-3-enoic acid
• CAS: 62472-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: KYQLBACAKNAOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetradecenoic acid 在 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到5-decylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 丙二酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化内部烯烃的酰胺导向、铑催化的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  尽管最近在不对称氢化硅烷化领域取得了进展，但金属催化的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种铑催化的带有极性基团的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化反应。酰胺基团的配位辅助使氢化硅烷化能够以高区域选择性和对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00289

文献信息

• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。
• Decarboxylative Nucleophilic Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Junjun Ma、Chunlan Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01185

  日期：2024.5.24

  Herein, we present a decarboxylative nucleophilic fluorination of carboxylic acids with a silver catalyst. This strategy enables the synthesis of a myriad of diverse and valuable fluorinated motifs under mild conditions, demonstrating good functional-group tolerance and utility in late-stage functionalization. In contrast to traditional electrophilic fluorination, this nucleophilic method utilizes

  在此，我们提出了用银催化剂对羧酸进行脱羧亲核氟化。该策略使得能够在温和条件下合成无数多样且有价值的氟化基序，表现出良好的官能团耐受性和后期官能化的实用性。与传统的亲电氟化相比，这种亲核方法利用更容易获得的亲核氟化试剂，在成本效益、广泛的底物范围和官能团兼容性方面具有显着的优势。
• Co-Catalyzed Direct Regio- and Enantioselective Intermolecular γ-Amination of <i>N</i>-Acylpyrazoles
  作者：Xin Fu、Yu Hao、He-Yuan Bai、Abing Duan、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03522

  日期：2021.1.1