(+/-)-1-(4-benzyloxyphenyl)but-3-en-1-ol | 470665-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-1-(4-benzyloxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Phenylmethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 470665-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: OXKSPJWOCXTSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-benzyloxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 Jones reagent 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 sodium acetate 、 manganese(III) acetylacetonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(+/-)-1-(4-benzyloxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998

文献信息

• Novel and highly potent histamine H3 receptor ligands. Part 1: withdrawing of hERG activity
  作者：Nicolas Levoin、Olivier Labeeuw、Thierry Calmels、Olivia Poupardin-Olivier、Isabelle Berrebi-Bertrand、Jeanne-Marie Lecomte、Jean-Charles Schwartz、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.006

  日期：2011.9

  Pre-clinical investigation of some aryl-piperidinyl ether histamine H3 receptor antagonists revealed a strong hERG binding. To overcome this issue, we have developed a QSAR model specially dedicated to H3 receptor ligands. This model was designed to be directly applicable in medicinal chemistry with no need of molecular modeling. The resulting recursive partitioning trees are robust (80-85% accuracy), but also simple and comprehensible. A novel promising lead emerged from our work and the structure-activity relationships are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Hydroxyalkyl- and Hydroxyacyl-phenols and Their Benzyl Ethers
  作者：Jürgen Krauß、D. Unterreitmeier

  DOI：10.1002/1521-4184(200203)335:2/3<94::aid-ardp94>3.0.co;2-w

  日期：2002.3

  New phenolic compounds with hydrophilic side chains were prepared from 4-benzyloxybenzaldehyde and alkenyl magnesium bromides, followed by Sharpless dihydroxylation and hydrogenolytic removal of the benzyl group. The resulting compounds were tested in an agar diffusion assay against gram positive bacteria, gram negative bacteria, and against the fungi Candida glabrata and Aspergillus niger.
• Manganese-Promoted Oxidative Cyclization of Unsaturated Oximes Using Molecular Oxygen in Air under Ambient Conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Takuto Oguro、Yuuki Tashiro、Masayuki Soga、Kazuhito Miyashita、Yoshiaki Aso、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201600998

  日期：2016.11

  A highly efficient manganese-promoted oxidative cyclization of unsaturated oximes to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazoline alcohols was developed. A very low loading (generally 0.1–0.2 mol-%) of Mn(acac)3 (acac = acetylacetonate) promoted the oxidative cyclization through the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask) at room temperature.

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。