ethyl (E,E,E)-2,4,6-nonatrienoate | 922528-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,E,E)-2,4,6-nonatrienoate
• 英文别名: Ethyl (2E,4E,6E)-nona-2,4,6-trienoate；ethyl (2E,4E,6E)-nona-2,4,6-trienoate
• CAS: 922528-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FTAHKPFYTOEBEA-SUTYWZMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E,E)-2,4,6-nonatrienoate 在 二异丁基氢化铝 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,4,6-壬三烯醛
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦催化的共轭多不饱和酮的选择性 α,β-还原

  摘要：

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611537
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-庚炔酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (E,E,E)-2,4,6-nonatrienoate
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦催化的共轭多不饱和酮的选择性 α,β-还原

  摘要：

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611537

文献信息

• Identification and Formation of Volatile Components Responsible for the Characteristic Aroma of Mat Rush (Igusa)
  作者：Kenji KUMAZAWA、Nao SAKAI、Hiroko AMMA、Satoshi SAKAMOTO、Masaki KODAMA、Yoshiyuki WADA、Osamu NISHIMURA

  DOI：10.1271/bbb.100053

  日期：2010.6.23

  Eleven odorants were identified or tentatively identified from the twelve peaks as methional, (E,Z)-2,6-nonadienal, (E)-2-nonenal, (E,E)-2,4-nonadienal, (E,E,Z)-2,4,6-nonatrienal, trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone, isovaleric acid, methyl anthranirate, and vanillin. The FD factors of the odor-active peaks in dried mat rush were observed

  通过将溶剂萃取与溶剂辅助风味蒸发（SAFE）技术相结合，制得草席（igusa）香精。对挥发性成分进行的香精提取物稀释分析（AEDA）显示了51个气味活性峰，FD因子在4（3）和4（7）之间。在感知到的增香剂中，十二个峰具有较高的FD因子（>或= 4（6））被证明是草皮草特有香气的最重要组成部分。从十二个峰中鉴定出或初步鉴定出11种气味剂，分别为（甲，（E，Z）-2,6-壬二烯醛，（E）-2-壬烯醛，（E，E）-2,4-壬二烯醛（E，E） ，Z）-2,4,6-非芳基，反式-4,5-环氧-（E）-2-癸烯，4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮，3-羟基-4 ，5-二甲基-2（5H）-呋喃酮，异戊酸，邻氨基苯甲酸甲酯和香草醛。观察到干燥的草席草丛中气味活性峰的FD因子比原始的草席草丛中的气味因子峰高得多。这一发现表明，草席草制造过程中的干燥过程是形成特征草席草香气的最重要因素之一。
• Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones
  作者：Xuanshu Xia、Zhiqi Lao、Patrick Toy

  DOI：10.1055/s-0037-1611537

  日期：2019.6

  remained unchanged. This reaction was applied to a large variety of conjugated dienones, a trienone, and a tetraenone. Additionally, a tandem one-pot Wittig/conjugate-reduction reaction sequence was developed to produce γ,δ-unsaturated ketones directly from simple building blocks. In these reactions the byproduct of the Wittig reaction served as the catalyst for the reduction reaction. This strategy was

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。