3-(cyclohexylmethyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine | 682344-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• 英文别名: 1,2-Dioxin, 3-(cyclohexylmethyl)-3,6-dihydro-
• CAS: 682344-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LNLOAPSDHMSSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(+/-)-(1aSR,2RS,5aSR)-2-(cyclohexylmethyl)perhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(cyclohexylmethyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319

文献信息

• Design of endoperoxides with anti-Candida activity
  作者：Thomas D. Avery、Peter I. Macreadie、Ben W. Greatrex、Tony V. Robinson、Dennis K. Taylor、Ian G. Macreadie

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.021

  日期：2007.1.1

  Broad antifungal structure-activity relationships governing epoxy-endoperoxides 2 and 3 and their parent endoperoxides I are reported. Their inhibitory activity against Candida albicans in conjunction with hemolytic activity and/or growth inhibition of cultured mammalian cells are reported. This information provided guidance for the further development of endoperoxide and epoxy-endoperoxides as topical antifungal agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.