chizhine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chizhine D
• 英文别名: 2-[2-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-6-methylhept-5-enoic acid；2-[2-(2,5-dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-6-methylhept-5-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: LDHARSAUIVWVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chizhine D 在 Daicel Chiralpak IC 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以1.8 mg的产率得到(+)-chizhine D
  参考文献：
  名称：

  灵芝中的杂类萜类化合物

  摘要：

  二十六个新meroterpenoids，applanatumols CZ（1 - 24），Z1（25）和Z 2（26），和三个新的生物碱，ganoapplanatumines A（27），B（28）和外延ganoapplanatumine B（29），分离来自灵芝子实体。除18和25外，所有其他化合物均为外消旋体，手性HPLC分离得到各自的对映体。这些分离物的结构，包括它们的绝对构型，通过光谱和计算方法确定。特别地，结构1，3通过单晶X射线衍射数据确认了12和12。评估了所有分离株对COX-1和COX-2的生物活性，发现化合物1a具有COX-2抑制作用，IC 50值为25.5μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.019

文献信息

• Isolation and identification of renoprotective substances from the mushroom Ganoderma lucidum
  作者：Qi Luo、Xin-Long Wang、Lei Di、Yong-Ming Yan、Qing Lu、Xiao-Hua Yang、Dong-Bao Hu、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.052

  日期：2015.2

  The fruiting bodies of Ganoderma lucidum have been used in China for the prevention of a wide range of diseases including diabetic nephropathy. Our current investigation with this mushroom led to the isolation of six new and two known phenolic meroterpenoids. The structures and absolute configurations at all stereogenic centers in these substances were assigned by using spectroscopic and computational methods. The new meroterpenoids, chizhines A-F (1-6), are isolated as racemic mixtures. Chiral HPLC was utilized to obtain the individual (-)- and (+)-antipodes of these substances. The renoprotective effects of the selected members of the series, were evaluated by using the ELISA technique and high-glucose-induced rat mesangial cells. The results show that the individual enantiomers of these substances significantly inhibit monocyte chemotactic protein 1 (MCP-1) and fibronectin production in a dose-dependent manner. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miscellaneous meroterpenoids from Ganoderma applanatum
  作者：Qi Luo、Xiao-Hua Yang、Zhu-Liang Yang、Zheng-Chao Tu、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.019

  日期：2016.7

  Twenty-six new meroterpenoids, applanatumols C-Z (1–24), Z1 (25) and Z2 (26), and three new alkaloids, ganoapplanatumines A (27), B (28) and epi-ganoapplanatumine B (29), were isolated from the fruiting bodies of Ganoderma applanatum. With exception of 18 and 25, all the other compounds are racemates, Chiral HPLC separation afforded their respective enantiomers. The structures of these isolates including

  二十六个新meroterpenoids，applanatumols CZ（1 - 24），Z1（25）和Z 2（26），和三个新的生物碱，ganoapplanatumines A（27），B（28）和外延ganoapplanatumine B（29），分离来自灵芝子实体。除18和25外，所有其他化合物均为外消旋体，手性HPLC分离得到各自的对映体。这些分离物的结构，包括它们的绝对构型，通过光谱和计算方法确定。特别地，结构1，3通过单晶X射线衍射数据确认了12和12。评估了所有分离株对COX-1和COX-2的生物活性，发现化合物1a具有COX-2抑制作用，IC 50值为25.5μM。