(4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone | 126910-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S-cis)-5-(Cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidone；(4S,5S)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 126910-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: NZUJVLVKCJOBJU-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C
• 沸点：
  401.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-氨基-5-环己基-2,4,5-三脱氧-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  Klutchko, Sylvester; O'Brien, Patrick; Hodges, John C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2573 - 2584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 铂 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Klutchko, Sylvester; O'Brien, Patrick; Hodges, John C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2573 - 2584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-oxo-1-pyrrolidine carboxylic acid esters
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05061808A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  An improved process for the preparation of statine, the phenyl analog of statine, the cyclohexyl analog of statine and derivatives thereof is described, as well as other valuable intermediates used in the process.

  描述了一种改进的工艺，用于制备statine、statine的苯基类似物、statine的环己基类似物及其衍生物，以及在该工艺中使用的其他有价值的中间体。
• Process for statine and statine analogs
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04876343A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  An improved process for the preparation of statine, the phenyl analog of statine, the cyclohexyl analog of statine and derivatives thereof is described, as well as other valuable intermediates used in the process.

  本文描述了一种改进的工艺，用于制备statine，statine的苯基类似物，statine的环己基类似物及其衍生物，以及在该过程中使用的其他有价值的中间体。
• Optically active building blocks from the SPAC reaction: a completely asymmetric synthesis of (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone, a statine analog
  作者：Kevin Burgess、Juanita Cassidy、Ian Henderson

  DOI：10.1021/jo00006a017

  日期：1991.3

  Factors that govern chemical and optical yields of methyl gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters 1 formed in reactions of optically active sulfinylacetates 2 with aldehydes (the ''SPAC'' reaction) are defined. Racemic samples of these chirons (1) can be resolved via acylations mediated by crude preparations of the lipase Pseudomonas K-10 in organic solvents. Combinations of asymmetric SPAC reactions with these biocatalytic resolutions provide routes to highly optically active esters 1 in good yields. This methodology is applied in a completely asymmetric synthesis of (4S-cis)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone (15), a cyclic derivative of (3S,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoic acid (ACHPA).
• KLUTCHKO, SYLVESTER;OBRIEN, PATRICK;HODGES, JOHN C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2573-2583
  作者：KLUTCHKO, SYLVESTER、OBRIEN, PATRICK、HODGES, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• BURGESS, KEVIN;CASSIDY, JUANITA;HENDERSON, IAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2050-2058
  作者：BURGESS, KEVIN、CASSIDY, JUANITA、HENDERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——