curcumin | 113464-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: pyrazolylcurcumin；3,5-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]pyrazole；3,5-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-1H-pyrazole；3,5-Bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl) pyrazole；4-[2-[3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-pyrazol-5-yl]ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 113464-92-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: LKLASFRCXLTNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C(Solvent: Methanol ; Water)
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物作为真菌生物膜抑制剂与氟康唑的协同抗真菌作用

  摘要：

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13827
• 作为产物：
  描述：

  curcumin 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 curcumin
  参考文献：
  名称：

  结合微管蛋白的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物作为治疗去势抵抗性前列腺癌的先导化合物。

  摘要：

  微管结合紫杉烷类，多西他赛和卡巴他赛通过静脉内给药治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC），因为这些药物的低和高度可变的生物利用度极大地阻碍了这些药物的口服给药。使用简单，快速且环保的微波辅助方案，我们合成了许多3,5-双（苯乙烯基）吡唑2a-1，因此可以筛选它们在不依赖雄激素的PC3前列腺癌细胞中的抗增殖活性。线。令人惊讶的是，这些结构简单的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物（2a和2l）中的两个在PC3细胞系的低微摩尔范围内具有50％的最大细胞增殖抑制（GI50）浓度，因此是选择用于进一步的生物学评估（细胞凋亡和细胞周期分析，以及对微管蛋白和微管的影响）。从这些研究中我们的发现表明，3,5-双[（1E）-2（2,6-二氯苯基）乙烯基] -1H-吡唑2l 1）对PC3细胞的细胞周期产生了显着影响，其中绝大多数G2 / M期的已处理细胞（89％）；2）即使去除了该化合物，仍会诱导PC3细胞死亡。3）与微管蛋白结合[解离常数（Kd）0

  DOI：

  10.1124/mol.119.118539

文献信息

• Screening of curcumin-derived isoxazole, pyrazoles, and pyrimidines for their anti-inflammatory, antinociceptive, and cyclooxygenase-2 inhibition
  作者：Mahmood Ahmed、Muhammad Abdul Qadir、Abdul Hameed、Muhammad Imran、Muhammad Muddassar

  DOI：10.1111/cbdd.13076

  日期：2018.1

  against different phenotypes of various disease models. Different synthetic routes have been employed to develop its numerous derivatives for diverse and improved therapeutic roles. In this study, we have synthesized curcumin derivatives containing isoxazole, pyrazoles, and pyrimidines and then the synthesized molecules were evaluated for their anti-inflammatory and antinociceptive activities in experimental

  姜黄素已显示出针对各种疾病模型的不同表型的药理特性。已经采用了不同的合成途径来开发其众多衍生物，以发挥多种多样且改善的治疗作用。在这项研究中，我们合成了含有异恶唑，吡唑和嘧啶的姜黄素衍生物，然后在实验动物模型中评估了合成的分子的抗炎和镇痛活性。通过口服，在白化病小鼠中评估了合成分子的急性毒性。在10 mg / kg体重的剂量下观察到任何行为和神经学变化。此外，通过体外测定法进行了环氧合酶2（COX-2）酶抑制研究。体内抗炎研究表明姜黄素和嘧啶是最有效的抗炎剂，可将诱导的水肿从74.7％抑制到75.9％。化合物7，9，和12显示出相对较高的预防发作扭动比具有分别73.2％，74.9％，和71.8％，镇痛活性的任何其它化合物。这比双氯芬酸钠（参考药物，抑制67.1％）更好。同样，COX-2体外抑制试验结果表明，化合物12（抑制75.3％）是最有效的化合物。的分子对接研究10，11，和12中的人
• Curcumin is an inhibitor of calcium/calmodulin dependent protein kinase II
  作者：M. Mayadevi、D.R. Sherin、V.S. Keerthi、K.N. Rajasekharan、R.V. Omkumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.029

  日期：2012.10

  constituent of turmeric and its analogs inhibit the Ca2+-dependent and independent kinase activities of CaMKII. We further report that a heterocyclic analog of curcumin I, (3,5-bis[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]pyrazole), named as pyrazole-curcumin, is a more potent inhibitor of CaMKII than curcumin. Microwave assisted, rapid synthesis of curcumin I and its heterocyclic analogues is also reported

  钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶II（CaMKII）参与了高级大脑功能（如学习和记忆）的潜在机制。的CaMKII参与了病理谷氨酸也信令，因为它是由钙流入通过激活的Ñ甲基d天冬氨酸型谷氨酸受体（NMDAR）。在我们尝试鉴定CaMKII的植物调节剂时，我们观察到姜黄素（姜黄的组成部分及其类似物）会抑制Ca 2+依赖性和独立的CaMKII激酶活性。我们进一步报告姜黄素I，（3,5-双[β-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙烯基]吡唑）的杂环类似物，称为吡唑-姜黄素，比姜黄素是一种更有效的CaMKII抑制剂。还报道了微波辅助的姜黄素I及其杂环类似物的快速合成。
• New histone deacetylase inhibitors and anticancer agents from Curcuma longa
  作者：Pakit Kumboonma、Thanaset Senawong、Somprasong Saenglee、Gulsiri Senawong、La-or Somsakeesit、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s00044-019-02414-5

  日期：2019.10

  The aims of this study were to explore histone deacetylase inhibitory and antioxidant activities of curcuminoids as well as derivatives of curcumin. Curcumin (6), demethoxycurcumin (7), dihydrocurcumin (8), bisdemethoxycurcumin (9), and hydroxycurcumin (10) were isolated and tested against histone deacetylases in HeLa nuclear extract. Hydroxycurcumin (10) showed the best inhibition among the isolated

  这项研究的目的是探索姜黄素以及姜黄素衍生物的组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗氧化活性。分离姜黄素（6），脱甲氧基姜黄素（7），二氢姜黄素（8），双脱甲氧基姜黄素（9）和羟基姜黄素（10）并测试HeLa核提取物中的组蛋白脱乙酰基酶。羟基姜黄素（10）在分离出的化合物中表现出最好的抑制作用。还制备和测试了一些姜黄素衍生物。在五种癌细胞系上测试了潜在的衍生物。与姜黄素相比，所有化合物对癌细胞的抗增殖活性稍弱，对非癌细胞的毒性较小（6）。毒性最小的衍生物（17）对人宫颈癌细胞系（HeLa）表现出最佳的抗增殖活性，IC 50值为4.69±0.14μM。最活跃的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（19）对人结肠癌细胞系（HCT116）表现出最高效力，并基于分子对接实验选择性结合HDAC4。大多数衍生物具有优于姜黄素的抗氧化活性。结果表明抗癌药的潜在候选人。
• Multispectroscopic analysis and molecular modeling to investigate the binding of beta lactoglobulin with curcumin derivatives
  作者：Sanhita Maity、Sampa Pal、Subrata Sardar、Nayim Sepay、Hasan Parvej、Jishnu Chakraborty、Umesh Chandra Halder

  DOI：10.1039/c6ra24275h

  日期：——

  Bovine beta lactoglobulin (β-lg), the major whey protein, has a great affinity for a wide range of organic compounds like fatty acids, retinoletc.

  牛 beta 乳球蛋白（β-lg）是主要的乳清蛋白，与脂肪酸、视黄醇等多种有机化合物有很强的亲和力。
• Study of the complexation of structurally modified curcumin with hydroxypropyl beta cyclodextrin and its effect on anticancer activity
  作者：Bably Khatun、Pitambar Baishya、Anand Ramteke、T. K. Maji

  DOI：10.1039/c9nj04408f

  日期：——

  This study aims at modifying curcumin to curcumin pyrazole and complexing it with HPβCD employing a simple protocol to improve curcumin's chemical–physical properties and biological activities.

  本研究旨在将姜黄素改性为姜黄素吡唑，并采用简单的方案将其与HPβCD复合，以改善姜黄素的化学-物理性质和生物活性。