4'-(phenanthren-9-yl)-2,2':6',2''-terpyridine | 342888-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4'-(phenanthren-9-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(9-Phenanthrenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-phenanthren-9-yl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 342888-77-1
• 化学式: C₂₉H₁₉N₃
• 分子量: 409.49
• InChiKey: HBEYOIGNDGDLJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4'-(phenanthren-9-yl)-2,2':6',2''-terpyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含 2,2':6',2"-三联吡啶和 2,6-双(吡嗪-2-基)吡啶与 π-的 Re(I) 羰基配合物的基态和激发态性质的深入研究共轭芳基发色团

  摘要：

  在目前的工作中，对包含 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）和 2,6-双（吡嗪-2-基）吡啶的八种铼（I）配合物进行了全面的光物理和电化学研究。 dppy) 带有附加的 1-萘基-、2-萘基-、9-菲基和 1-芘基。萘基和菲基取代基略微影响了 MLCT 吸收和发射带的能量，表明附加的芳基与 Re(I) 中心的电子耦合较弱。这些复合物中的三重 MLCT 状态相对于三重3 IL芳基而言非常低离域在有机发色团上的三重激发态的热群是无效的。由于配体内电荷转移 (ILCT) 跃迁的发生，富电子芘基的附着导致显着的红移和所得 Re(I) 配合物最低能量吸收的摩尔吸收系数显着增加从芘取代基到 terpy/dppy 核。在 77 K 时，发现具有 1-芘基官能化配体的 [ReCl(CO) 3 (L n -κ 2 N )]的激发态具有主要的3 IL芘/ 3 ILCT芘→三萜特征。在3[ReCl(CO)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02151
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 9-甲醛菲 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以54%的产率得到4'-(phenanthren-9-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  深入了解芳基取代的2,2'：6'，2''-三联吡啶的结构-性质关系

  摘要：

  在DFT / TD-DFT级的理论计算的支持下，合成了一系列用多芳基官能化的2,2'：6'，2''-吡啶，并详细检查了它们的光学性质。所研究的分子显示与由空间位阻由于环间ħ影响的扭曲角扭曲的基态构象⋯H排斥。发现4'-（蒽-9-基）-2,2'：6'，2''-吡啶具有最大的位阻效应（77.3°），同时取代了1-萘基，9-蒽基和1-吡啶基适当的2-萘基，2-蒽基和2-三亚苯基基团导致多芳族基团的平面与中心吡啶环之间的二面角减小。蒽基，pyr基和亚苄基取代的吡啶的最长波长吸收带主要由芳基单元贡献，而其他Ar-萜烯的低能量吸收被分配给π-π*（terpy）和π-π* （芳基）过渡。对于4'-（pyren-1-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶和4'-（perylen-3-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶UV-Vis光谱支持基态Ar-terpys的发色部分之间的较强相互作用。在兴奋的单重态下

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108480

文献信息

• Photophysics and Optical Limiting of Platinum(II) 4‘-Arylterpyridyl Phenylacetylide Complexes
  作者：Fengqi Guo、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/jp062770o

  日期：2006.8.1

  A series of platinum(II) 4'-aryl-2,2':6',2"-terpyridyl phenylacetylide complexes (5-8) with 4'-naphthyl, 4'-phenanthryl, 4'-anthryl, and 4'-pyrenyl substituents have been synthesized and characterized. The emission properties of these complexes and their corresponding platinum(II) 4'-aryl-2',2':6',2"-terpyridyl chloride complexes (1-4) at room temperature and 77 K have been systematically investigated. Except for the 4'-pyrenyl-2,2':6',2"-terpyridyl phenylacetylide complex that emits from an admixing state consisting of metaltoligand charge-transfer ((MLCT)-M-3), intraligand charge-transfer ((ILCT)-I-3), and (3)pi,pi* characters, emissions of 4'-naphthyl, 4'-phenanthryl, and 4'-anthryl-2,2':6',2"-terpyridyl phenylacetylide complexes all originate from a (MLCT)-M-3-dominant state. The emission lifetime of the 4'-pyrenyl-2,2':6',2"-terpyridyl phenylacetylide complex ( 8) is longer than 2 As at room temperature, and more than 300 As at 77 K, while the other three complexes possess an emission lifetime of 200-400 ns at room temperature and tens of microseconds at 77 K. Replacing the chloride ligand in the 4'-naphthyl, 4'-phenanthryl, and 4'-anthryl-2,2':6',2"-terpyridyl chloride complexes by a phenylacetylide ligand significantly increases the emission efficiency by an order of magnitude, and the emission lifetimes become longer. In contrast, such an alternation has no pronounced effect on the emission efficiency and lifetime of the 4'-pyrenyl-2,2':6',2"-terpyridyl complexes. In the transient difference absorption ( TA) spectra of 5 and 6, a moderately intense absorption band from 470 to 830 nm and a bleaching band between 400 and 470 nm were observed. For 7, the TA spectrum features a narrow, weak bleaching band at similar to 380 nm and a strong, narrow band at similar to 420 nm, as well as a broad, structureless band from 470 to 750 nm. In addition, a fourth, positive band appears above 800 nm. Complex 8 exhibits a strong, narrow bleaching band at similar to 340 nm and a broad, positive band extending from 370 to 830 nm, with the band maximum appearing at similar to 520 nm. The lifetimes obtained from the kinetic transient absorption measurement coincide with those from the kinetic emission measurement, indicating that the transient absorption originates from the same excited state that emits or, alternatively, from a state that is in equilibrium with the emitting state. All complexes exhibit optical limiting for 4.1 ns laser pulses at 532 nm, with 8 giving rise to the strongest optical limiting, presumably because of the much longer triplet excited-state lifetime and the stronger transient absorption at 532 nm.
• In-Depth Studies of Ground- and Excited-State Properties of Re(I) Carbonyl Complexes Bearing 2,2′:6′,2″-Terpyridine and 2,6-Bis(pyrazin-2-yl)pyridine Coupled with π-Conjugated Aryl Chromophores
  作者：Agata Szlapa-Kula、Magdalena Małecka、Anna M. Maroń、Henryk Janeczek、Mariola Siwy、Ewa Schab-Balcerzak、Marcin Szalkowski、Sebastian Maćkowski、Tomasz Pedzinski、Karol Erfurt、Barbara Machura

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02151

  日期：2021.12.20

  state in these complexes is so low lying relative to the triplet 3ILaryl that the thermal population of the triplet excited state delocalized on the organic chromophore is ineffective. The attachment of the electron-rich pyrenyl group resulted in a noticeable red shift and a significant increase in molar absorption coefficients of the lowest energy absorption of the resulting Re(I) complexes due to the

  在目前的工作中，对包含 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）和 2,6-双（吡嗪-2-基）吡啶的八种铼（I）配合物进行了全面的光物理和电化学研究。 dppy) 带有附加的 1-萘基-、2-萘基-、9-菲基和 1-芘基。萘基和菲基取代基略微影响了 MLCT 吸收和发射带的能量，表明附加的芳基与 Re(I) 中心的电子耦合较弱。这些复合物中的三重 MLCT 状态相对于三重3 IL芳基而言非常低离域在有机发色团上的三重激发态的热群是无效的。由于配体内电荷转移 (ILCT) 跃迁的发生，富电子芘基的附着导致显着的红移和所得 Re(I) 配合物最低能量吸收的摩尔吸收系数显着增加从芘取代基到 terpy/dppy 核。在 77 K 时，发现具有 1-芘基官能化配体的 [ReCl(CO) 3 (L n -κ 2 N )]的激发态具有主要的3 IL芘/ 3 ILCT芘→三萜特征。在3[ReCl(CO)
• Insight into structure-property relationships of aryl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Agata Szlapa-Kula、Magdalena Małecka、Barbara Machura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108480

  日期：2020.9

  predominately contributed by the aryl unit, while low-energy absorptions of other Ar-terpys are assigned to both π−π*(terpy) and π−π*(aryl) transitions. For 4′-(pyren-1-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine and 4′-(perylen-3-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine, the UV–Vis spectra support relatively strong interaction between the chromophoric moieties of Ar-terpys in the ground state. In the excited singlet state, intramolecular

  在DFT / TD-DFT级的理论计算的支持下，合成了一系列用多芳基官能化的2,2'：6'，2''-吡啶，并详细检查了它们的光学性质。所研究的分子显示与由空间位阻由于环间ħ影响的扭曲角扭曲的基态构象⋯H排斥。发现4'-（蒽-9-基）-2,2'：6'，2''-吡啶具有最大的位阻效应（77.3°），同时取代了1-萘基，9-蒽基和1-吡啶基适当的2-萘基，2-蒽基和2-三亚苯基基团导致多芳族基团的平面与中心吡啶环之间的二面角减小。蒽基，pyr基和亚苄基取代的吡啶的最长波长吸收带主要由芳基单元贡献，而其他Ar-萜烯的低能量吸收被分配给π-π*（terpy）和π-π* （芳基）过渡。对于4'-（pyren-1-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶和4'-（perylen-3-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶UV-Vis光谱支持基态Ar-terpys的发色部分之间的较强相互作用。在兴奋的单重态下