2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one | 23905-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxyquinazolin-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone；2-phenacylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 23905-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: LLAHCLJNKMLHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-Phenyl-5-oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  部分喹唑啉酮衍生物的合成及降压活性

  摘要：

  缩合的 4 (3H)-喹唑啉酮衍生物 4a-e 是由 2-硫代-1H、3H-喹唑啉-4-一 (1) 用卤化物 2a-e 处理制备的。初步药理试验表明化合物4b-4d对麻醉大鼠静脉给药5-10mg/kg后具有很好的抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180605
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代硫代喹唑啉-苯磺酰胺衍生物作为具有潜在抗癌活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列新型 2-硫代喹唑啉-苯磺酰胺杂化物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。该设计方法依赖于作为Zn 2+结合基团的苯磺酰胺支架和作为尾部的2-取代的硫代喹唑啉之间的分子杂交。针对四种不同的 CA 异构体测定硫代喹唑啉-苯磺酰胺缀合物表明，化合物12f和12p是最有效的衍生物。它们在 CA II 上的K i分别为 0.09 和 0.05 µM，在 CA IX 上分别为 0.32 和 0.47 µM，在 CA XII 上分别为 0.58 和 0.46 µM。此外， 12p对 CA II 的选择性高于 CA I，选择性指数 ( SI ) = 92，对 CA II 的特异性略高于 CA IX 和 CA XII， SI分别为 9.40 和 9.20。筛选了合成化合物在 10 µM 浓度下的细胞毒活性，结果发现衍生物12o 、 12n和12f是合成系列中最有效的化合物；它们的平均生长抑制百分比值分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200180

文献信息

• The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions
  作者：Sukhdeep Singh、J Michael Köhler、Andreas Schober、G Alexander Groß

  DOI：10.3762/bjoc.7.135

  日期：——

  The Eschenmoser coupling is a useful carbon–carbon bond forming reaction which has been used in various different synthesis strategies. The reaction proceeds smoothly if S-alkylated ternary thioamides or thiolactames are used. In the case of S-alkylated secondary thioamides or thiolactames, the Eschenmoser coupling needs prolonged reaction times and elevated temperatures to deliver valuable yields. We have used a flow chemistry system to promote the Eschenmoser coupling under enhanced reaction conditions in order to convert the demanding precursors such as S-alkylated secondary thioamides and thiolactames in an efficient way. Under pressurized reaction conditions at about 220 °C, the desired Eschenmoser coupling products were obtained within 70 s residence time. The reaction kinetics was investigated and 15 examples of different building block combinations are given.

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。
• Synthesis and evaluation of 2-substituted 4(3H)-quinazolinone thioether derivatives as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Malikotsi A. Qhobosheane、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.032

  日期：2018.11

  In the present study, a series of fourteen 2-mercapto-4(3H)-quinazolinone derivatives was synthesised and evaluated as potential inhibitors of the human monoamine oxidase (MAO) enzymes. Quinazolinone is the oxidised form of quinazoline, and although this class has not yet been extensively explored as MAO inhibitors, it has been shown to possess a wide variety of biological activities. Among the quinazolinone

  在本研究中，合成了一系列十四个2-巯基-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并将其评估为人单胺氧化酶（MAO）酶的潜在抑制剂。喹唑啉酮是喹唑啉的氧化形式，尽管该类作为MAO抑制剂尚未得到广泛研究，但已显示其具有多种生物学活性。在研究的喹唑啉酮衍生物中，有7种化合物（IC 50  <1 µM）被证明是有效的和特异性的MAO-B抑制剂，其中最有效的抑制剂是2-[（（3-碘苄基）硫代]喹唑啉-4（3 H）-一种显示的IC 50值为0.142μM。进一步的研究表明，该抑制剂是具有K的MAO-B的可逆和竞争性抑制剂。i值为0.068 µM。测试化合物均不是MAO-A抑制剂。对MAO-B抑制的构效关系（SAR）的分析表明，在喹唑啉酮的C2位上被在间位上带有Cl，Br或I的苄硫基部分取代，产生了该系列中最有效的抑制剂。相反，用未取代的苄硫基部分（IC 50  ＝3.03μM）取代导致对MAO-B的抑制活性明显
• Singh, Harjit; Aggarwal, Sunil K.; Malhotra, Nageshwar, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 983 - 984
  作者：Singh, Harjit、Aggarwal, Sunil K.、Malhotra, Nageshwar

  DOI：——

  日期：——
• Extrusion reactions-VII
  作者：Harjit Singh、Sunil K. Aggarwal、Nageshwar Malhotra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91330-4

  日期：1984.1
• Synthesis and antibacterial activity of S-substituted 2-tffloquinazolin-4(3h)-ones
  作者：A. N. Krasovskii、A. K. Bulgakov、L. Yu. Chumakova、I. A. Krasovskii、A. M. Dyachenko、A. A. Bokun、N. A. Kravchenko、A. M. Demchenko

  DOI：10.1007/bf02974939

  日期：1999.12