2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenol | 896745-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenol
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-5-methylphenol
• CAS: 896745-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XPYULXWPMFGXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到5-(2-methoxy-4-methylphenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Paeonilide
  作者：Chenying Wang、Jikai Liu、Yanhua Ji、Jingfeng Zhao、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol060382z

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.