N¹,N⁸-bisbenzoylspermidine | 73038-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁸-bisbenzoylspermidine
• 英文别名: N-[4-(3-benzamidopropylamino)butyl]benzamide
• CAS: 73038-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: LMCPFFPDMJWFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  641.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N¹,N⁸-bisbenzoylspermidine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.8 mg的产率得到N¹,N⁸-dibenzoylspermidinyl-N⁴-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent

  摘要：

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200116
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N¹,N⁸-bisbenzoylspermidine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• Highly selective acylation of polyamines and aminoglycosides by 5-acyl-5-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ones
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Estevan C. Garcia、Kartick C. Bhowmick、Daniel J. Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c7sc03184j

  日期：——

  phenyldiazoacetates, are highly selective acyl transfer reagents for di- and polyamines, as well as aminoalcohols and aminothiols. As reagents with a carbon-based leaving group, they have been applied for benzoyl transfer with a broad selection of substrates containing aliphatic amino in combination with other competing nucleophilic functional groups. The substrate scope and levels of selectivity for direct benzoyl

  可从芳基炔丙基苯基重氮乙酸酯获得的5-酰基-5-苯基-1，5-二氢-4 H-吡唑-4-酮是对二胺和多胺以及氨基醇和氨基硫醇的高度选择性的酰基转移试剂。作为具有碳基离去基团的试剂，它们已用于苯甲酰转移，可广泛选择包含脂肪族氨基与其他竞争性亲核官能团的底物。直接苯甲酰基转移的底物范围和选择性水平超过了已知的苯甲酰化试剂的范围和水平。这些新试剂对与伯碳和仲碳键合的伯胺之间的酰化反应具有出色的选择性，已被用于氨基糖苷类抗生素的直接位点选择性单苯甲酰化。
• Chemoselective Acylation of Primary Amines in the Presence of Secondary Amines with Acyl Cyanides. Highly Efficient Methods for the Synthesis of Spermidine and Spermine Alkaloid
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Nobuyuki Nakajima

  DOI：10.1246/cl.1987.879

  日期：1987.5.5

  Acyl cyanides are highly useful reagents for the chemoselective acylation of primary amines in the presence of secondary amines. The reaction provides the versatile method for the short-step synthesis of various naturally occurring polyamines.

  酰基氰化物是在仲胺存在下化学选择性酰化伯胺的非常有用的试剂。该反应为各种天然多胺的短步合成提供了通用方法。
• Synthesis of N4-acylated N1,N8-bis(acyl)spermidines. An approach to the synthesis of siderophores
  作者：R. J. Bergeron、K. A. McGovern、M. A. Channing、P. S. Burton

  DOI：10.1021/jo01297a008

  日期：1980.4
• A simple method for the direct bis-acylation of the primary amino groups in spermidine and other linear triamines
  作者：Alummoottil V. Joshua、John R. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81670-1

  日期：1984.1
• Djeghaba, Z.; Deleuze, H.; Maillard, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 3, p. 165 - 166
  作者：Djeghaba, Z.、Deleuze, H.、Maillard, B.、Jeso, B. De

  DOI：——

  日期：——