N-(3-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)(phenylmethyl)amine | 73038-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)(phenylmethyl)amine
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)(phenylmethyl)amine；N⁴-benzylspermidine；N-(3-aminopropyl)-N-benzylbutane-1,4-diamine；N'-(3-aminopropyl)-N'-benzylbutane-1,4-diamine
• CAS: 73038-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃
• 分子量: 235.373
• InChiKey: BFURQINQUKOEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)(phenylmethyl)amine 在 palladium dichloride 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 N4--N1,N8-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible synthesis of polyamine catecholamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a041
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(3-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)(phenylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-acylated N1,N8-bis(acyl)spermidines. An approach to the synthesis of siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a008

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY<br/>[FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016022956A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。
• Synthesis and Antiprotozoal Evaluation of New<i>N</i>⁴-(Benzyl)spermidyl-linked bis(1,3,5-thiadiazinane-2-thiones)
  作者：Julieta Coro、Susan Little、Vanessa Yardley、Margarita Suárez、Hortensia Rodríguez、Nazario Martín、Rolando Perez-Pineiro

  DOI：10.1002/ardp.200800011

  日期：2008.11

  The synthesis and in‐vitro antiprotozoal evaluation of novel N4‐(benzyl)spermidyl‐linked bis(1,3,5‐thiadiazinane‐2‐thione) (bis‐THTT) derivatives from N4‐(benzyl)spermidine is disclosed. Several of the new bis‐THTT have in‐vitro activities against L. donovani and T. cruzi that are comparable or superior to those of currently employed protozoocidal agents.

  公开了来自 N4-（苄基）亚精胺的新型 N4-（苄基）精胺连接的双（1,3,5-噻二嗪烷-2-硫酮）（双-THTT）衍生物的合成和体外抗原生动物评估。一些新的 bis-THTT 对 L. donovani 和 T. cruzi 具有与目前使用的原生动物杀灭剂相当或更好的体外活性。
• A one-step procedure for the selective trifluoroacetylation of primary amino groups of polyamines
  作者：Mary C. O'Sullivan、Damon M. Dalrymple

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00630-u

  日期：1995.5

  The reaction of polyamines with ethyl trifluoroacetate in wet acetonitrile results in the selective trifluoroacetylation of primary amino groups. This reaction is shown to be applicable to a range of polyamines.

  多胺与三氟乙酸乙酯在湿乙腈中的反应导致伯氨基的选择性三氟乙酰化。已表明该反应适用于多种多胺。
• Synthesis, absorption, and toxicity of N1,N8-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)spermidine, a potent iron chelator
  作者：Raymond J. Bergeron、Philip S. Burton、Kathy Ann McGovern、Erica J. St. Onge、Richard R. Streiff

  DOI：10.1021/jm00184a013

  日期：1980.10

  A synthesis of N1,N8-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)spermidine, a potent iron chelator, is developed employing N4-benzylspermidine as the starting material. Both the toxicity and the absorption properties of this compound are evaluated, further supporting its potential as a clinical iron chelator.

  N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺的合成是一种有效的铁螯合剂，它以N4-苄基亚精胺为起始原料。对该化合物的毒性和吸收性能均进行了评估，进一步证明了其作为临床铁螯合剂的潜力。
• Asymmetric bisaminoquinolines and bisaminoquinolines with varied linkers as autophagy inhibitors for cancer and other therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10221140B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了新型不对称和对称双氨基喹啉及相关化合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有有效的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。