(5E)-5-(4-nitrobenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 37428-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-5-(4-nitrobenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(4-nitro-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(5E)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 37428-90-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃S
• 分子量: 249.25
• InChiKey: BVELKCKHIGDJDW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(4-nitrobenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(5E)-5-(4-aminobenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(5E)-5-(4-nitrobenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y

文献信息

• [EN] AROMATIC IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OF BACTERIAL NATURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLIDINONES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DE NATURE BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2013151450A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention introduces new derivatives of aromatic imidazolidinones, which fall within the scope of the general formula I and their pharmaceutical forms of suitable additive salts with acids, wherein R1 and R2 are as defined herein, in particular for the prevention or treatment of diseases of bacterial nature. The invention further introduces the use of compounds according to the invention for the manufacture of a medication useful for the treatment of various conditions as described above.

  该发明介绍了芳香基咪唑烷酮的新衍生物，其属于一般式I范围内，以及它们与酸适当添加盐的药用形式，其中R1和R2如本文所定义，特别用于预防或治疗细菌性疾病。该发明进一步介绍了根据该发明的化合物用于制造用于治疗上述各种疾病的药物的用途。
• Benzoxazolyl linked benzylidene based rhodanine and analogs as novel antidiabetic agents: synthesis, molecular docking, and in vitro studies
  作者：Varinder Singh、Amanjot Singh、Gagandeep Singh、Raman K. Verma、Rajiv Mall

  DOI：10.1007/s00044-021-02781-y

  日期：2021.10

  Benzoxazolyl linked meta- and para-substituted new chemical entities (5a–5h) featuring thiazolidinedione, rhodanine, hydantoin, and thiohydantoin moieties were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and HRMS spectral studies. In addition, all compounds were screened for α-glucosidase inhibitory activity and further supported by molecular docking studies carried out at the active site

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。