(+/-)-geodin | 56784-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-geodin
• 英文别名: (+)-geodin；Geodin；Geodin；[U-14C]Geodin；methyl 5,7-dichloro-4-hydroxy-5'-methoxy-6-methyl-3,3'-dioxospiro[1-benzofuran-2,6'-cyclohexa-1,4-diene]-1'-carboxylate
• CAS: 56784-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O₇
• 分子量: 399.184
• InChiKey: LUBKKVGXMXTXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-geodin 在 乙醚 作用下， 生成 5,7-dichloro-4,6'-dimethoxy-6-methyl-3,4'-dioxo-3'a,4'-dihydro-3H,3'H-spiro[benzofuran-2,7'-indazole]-7'a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  363.土丁和尔丁的宪法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001767
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.67h， 生成 (+/-)-geodin
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9

文献信息

• Purification and Characterization of Sulochrin Oxidase from Penicillium frequentans.
  作者：Kexue HUANG、Yasunori YOSHIDA、Kazunobu MIKAWA、Isao FUJII、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/bpb.19.42

  日期：——

  Sulochrin oxidase, an enzyme catalyzing regio- and stereospecific phenol oxidative coupling reaction to form (+)-bisdechlorogeodin from sulochrin, was isolated from Penicillium frequentans CMI 96659. By chromatographies on DEAE-cellulose, hydroxyapatite, Phenyl-Sepharose, Mono P, Mono Q, and HPLC gel filtration columns, sulochrin oxidase was purified to apparent homogeneity. The purified enzyme had a molecular weight of 230 K as estimated by gel filtration and 110 K as estimated by sodium dodecylsulfate-polyacrylamide gel electrophoresis under denaturing conditions, suggesting that the active enzyme was a homodimer. The enzyme showed pI 4.0 and an optimum pH of 6. The enzyme activity was strongly inhibited by the copper-chelating reagent, diethyldithiocarbamate, and did not recover its full activity even after removing the inhibitor by dialysis. However, enzyme activity was fully restored by the addition of Cu2+. Thus, sulochrin oxidase is considered to be a copper protein. The enzyme showed high substrate specificity for benzophenone compounds such as sulochrin and dihydrogeodin.

  Sulochrin 氧化酶是一种催化区域特异性和立体特异性苯酚氧化偶联反应的酶，可从 Sulochrin 中形成 (+)-双脱氯乔丁 (Penicillium permanentans CMI 96659)。通过 DEAE-纤维素、羟基磷灰石、Phenyl-Sepharose、Mono P、Mono Q 色谱分析，并用HPLC凝胶过滤柱，将sulochrin氧化酶纯化至表观同质性。纯化酶的分子量通过凝胶过滤估计为230 K，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳在变性条件下估计分子量为110 K，这表明活性酶是同型二聚体。该酶的pI为4.0，最适pH为6。该酶活性受到铜螯合剂二乙基二硫代氨基甲酸盐的强烈抑制，即使通过透析除去抑制剂后也没有恢复其全部活性。然而，添加 Cu2+ 后酶活性完全恢复。因此，硫氯蛋白氧化酶被认为是一种铜蛋白。该酶对二苯甲酮化合物（如 Sulochrin 和二氢地黄素）表现出高底物特异性。
• Purification and characterization of dihydrogeodin oxidase from a fungal strain of Aspergillus terreus producing (+)-geodin.
  作者：Isao Fujii、Hiroshi Iijima、Yutaka Ebizuka、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.31.337

  日期：——

  Dihydrogeodin oxidase (DHGO), an enzyme catalyzing regio- and stereo-specific intramolecular phenol oxidative coupling reaction of dihydrogeodin to give (+)-geodin, was purified up to homogeneity. DHGO was shown to be a blue copper protein with an absorption maximum at 600 nm. The presence of copper atoms was confirmed by atomic absorption analysis. A molecular weight of 153, 000 was estimated for the oxidase and it was composed of two equal molecular weight subunits. DHGO had no phenolase activity and showed strict substrate specificity.

  二氢地奥明氧化酶（DHGO）是一种催化二氢地奥明分子内特定区域和立体定向苯酚氧化偶联反应的酶，可生成（+）-地奥明，其纯度已达到均一性。DHGO是一种蓝铜蛋白，其最大吸收波长为600纳米。原子吸收分析证实了铜原子的存在。氧化酶的分子量为153,000，由两个等分子量的亚基组成。DHGO没有苯酚酶活性，表现出严格的底物特异性。
• スピロ［２，５−シクロヘキサジエノン］ベンゾフラノン誘導体およびその製造中間体
  申请人：——

  公开号：JP2001039968A

  公开（公告）日：2001-02-13

  (57)【要約】\n【課題】ガラニンレセプターサブタイプGalR1を低濃度で顕著に阻害する作用を示すSch-202596の有用な製造中間体を提供する。\n【解決手段】一般式（1）\n【化1】\n（式中R1は、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ヒドロキシメチル基、または水酸基が保護されたヒドロキシメチル基を表し、R2は水素原子または低級アルキル基を表し、R3は水素原子または水酸基の保護基を表し、R4およびR5は水素原子またはハロゲン原子を表し、R6は水素原子または低級アルキル基を表す。）で示されるスピロ［2，5-シクロヘキサジエノン］ベンゾフラノン誘導体で示される置換ジフェニルメタン誘導体および、その製造中間体とその製造方法。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供有用的 Sch-202596 生产中间体，其在低浓度下对 galanin 受体亚型 GalR1 具有明显的抑制作用。\通式 (1)Јn[Јn（式中 R1 代表低级烷氧基羰基、羧基、甲酰基、羟甲基或带有受保护羟基的羟甲基，R2 代表氢原子或低级烷基，R3 是氢原子或受保护的羟基R4 和 R5 代表氢原子或卤素原子，R6 代表氢原子或低级烷基）。螺[2，5-环己二烯酮]苯并呋喃酮衍生物所表示的取代二苯基甲烷衍生物及其生产中间体和生产方法。
• 糖輸送増強剤、その用途及びそのために使用可能な新規ゲオジン誘導体
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2003128541A

  公开（公告）日：2003-05-08

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】非注射剤投与が可能で、副作用が少ない糖尿病用薬剤を提供する。\n【解決手段】下記一般式１で示されるゲオジン誘導体を含有する糖輸送増強剤。例えば式２に示されるゲオジン誘導体。\n〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を有してもよい低級アルキル基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子を表す．〕

  (57) [摘要]（有修改）Ϯn [问题]提供一种可以非注射给药、副作用较小的糖尿病药物。 \解决方法] 一种糖转运促进剂，含有如下通式 1 所示的大地碱衍生物。 例如，式 2 所示的一种大地碱衍生物。 \Јn [式中 R 代表氢原子或可带有取代基的低级烷基，X 代表氢原子或卤素原子，Y 代表卤素原子]。
• Fungal artificial chromosomes, compositions, methods and uses therefor
  申请人：Intact Genomics, Inc

  公开号：US10337019B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Fungal artificial chromosome (FAC) vectors are disclosed. A vector can be replicated in a bacterial or a fungal host, and can comprise an insert of heterologous DNA up to about 500 kilobases. A vector can be used for cloning and expressing a secondary metabolite (SM) gene cluster. An insert sequence can be modified by homologous recombination. A vector can be a plasmid comprising bacterial and fungal origins of replication, as well as bacterial and fungal selection marker genes. Also disclosed are vectors that can be integrated into a fungal genome, and dual function vectors which can be replicated in a bacterial or a fungal host and can also be integrated into a fungal genome. Also disclosed are methods of generating plasmid libraries including vectors comprising intact SM gene clusters.

  本文公开了真菌人工染色体（FAC）载体。载体可在细菌或真菌宿主中复制，并可包含高达约 500 千碱基的异源 DNA 插入物。载体可用于克隆和表达次级代谢物（SM）基因簇。插入序列可通过同源重组进行修饰。载体可以是包含细菌和真菌复制起源以及细菌和真菌选择标记基因的质粒。还公开了可整合到真菌基因组中的载体，以及可在细菌或真菌宿主中复制并可整合到真菌基因组中的双功能载体。还公开了生成质粒文库的方法，包括包含完整 SM 基因簇的载体。