2(R)-hydroxy-3(S)-amino-4-cyclohexylbutanoic acid 2-propyl ester | 119642-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-hydroxy-3(S)-amino-4-cyclohexylbutanoic acid 2-propyl ester
• 英文别名: isopropyl 3S-amino-4-cyclohexyl-2R-hydroxybutyrate；isopropyl 2R-hydroxy-3S-amino-4-cyclohexylbutanoate；Cyclohexyl-norstatine；propan-2-yl (2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoate
• CAS: 119642-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: GSYSEQUYQXPNHH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-hydroxy-3(S)-amino-4-cyclohexylbutanoic acid 2-propyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 以97%的产率得到(2R,3S)-nor-C-statine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2(R)-hydroxy-3(S)-amino-4-cyclohexylbutanoic acid 2-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-和（2 S 3 R）-3-氨基-2-羟基羧酸衍生物是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分，由甲基（R）-和（S -强奸

  摘要：

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89018-8

文献信息

• A novel synthesis of the (2R,3S)- and (2S3R)-3-amino-2-hydroxycarboxylic acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin, from methyl (R)- and (S-mandelate
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89018-8

  日期：——

  The title synthesis could be accomplished by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of a chiral imine with benzyloxyketene, alcoholysis of the formed 2-azetidinone derivative, and reductive removal of the mandelate-derived benzylic oxygen by way of a 2-oxazolidone derivative.

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。
• Nor-statine and nor-cyclostatine polypeptides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0266950A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Polypeptides and derivatives thereof containing nor-statine and nor-cyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有去甲司他汀和去甲环司他汀的多肽及其衍生物可用于抑制肾素酶的血管紧张素原分解作用。
• Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-2R-hydroxyalkanoates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0379288A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Process and intermediates for isopropyl 3S-amino-4-cyclohexyl-2R-hydroxybutyrate and 3S-amino-2R-hydroxy-5-methylhexanoate from R-malic acid. These products are of known utility in the synthesis of certain renin inhibitors.

  从 R-苹果酸制取 3S-氨基-4-环己基-2R-羟基丁酸异丙酯和 3S-氨基-2R-羟基-5-甲基己酸异丙酯的工艺和中间体。这些产品在合成某些肾素抑制剂方面具有已知的用途。
• Orally active renin inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0438233A2

  公开（公告）日：1991-07-24

  This invention relates to compounds of the formula wherein Q, Z, D, E, R3, R4, R5 and R6 are defined as below, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds are useful as antihypertensive agents.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 Q、Z、D、E、R3、R4、R5 和 R6 的定义如下，本发明公开了其药学上可接受的盐类。这些化合物可用作降压药。
• Process for preparing optically active 2-aminopropanal
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0609689A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  There is provided a process for preparing an optically active 2-aminopropanal through oxidative cleavage of the corresponding optically active 3-amino-1,2-butanediol of the following general formula (2):    wherein R1 is a hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3 are each a hydrogen atom, or separately or integrally an N-protecting group; and the configuration at the position *1 is S or R. According to the foregoing process, an optically active 2-aminopropanal of high purity can be obtained in a high yield.

  本发明提供了一种通过氧化裂解相应的光学活性 3-氨基-1,2-丁二醇制备光学活性 2-氨基丙醛的工艺，其通式如下（2）： 其中 R1 是具有 3 至 6 个碳原子的烃基；R2 和 R3 各为氢原子，或单独或整体为 N-保护基；*1 位上的构型为 S 或 R。 根据上述工艺，可以高产率获得高纯度的光学活性 2-氨基丙醛。