Fmoc-Thr(O-t-Bu)-OH | 71989-35-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Thr(O-t-Bu)-OH
• 英文别名: Fmoc-Thr(tBu)-OH；2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 71989-35-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• mdl: MFCD00176863
• 分子量: 397.471
• InChiKey: LZOLWEQBVPVDPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 比旋光度：
  40 º (c=1, chloroform)
• 沸点：
  520.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2197 (rough estimate)
• 溶解度：
  在乙酸乙酯中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.391
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H410
• 危险性防范说明：
  P273,P501

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Thr(tBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
响应
P391 收集溢出物。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine
别名
: C23H27NO5
分子式
: 397.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-isopropyl-L-threonine
-
化学文摘登记号(CAS 71989-35-0
No.) 276-261-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 131 - 134 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
实际上不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.644
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-[(9H-Fluoren-9-
ylmethoxy)carbonyl]-O-isopropyl-L-threonine)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-[(9H-Fluoren-9-
ylmethoxy)carbonyl]-O-isopropyl-L-threonine)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
O-isopropyl-L-threonine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

产品特性

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸是苏氨酸的一种衍生物，具备氨基酸的常见特性。它可用作氨基酸保护单体，在多肽等生物大分子的制备过程中广泛应用。此外，该物质也可作为合成其他有机化合物的中间体，如药物和生物标记物。

应用

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸主要应用于生物化学基础研究及生物大分子合成领域。它广泛用于肽类和蛋白质的合成中，并且可以作为一种氨基酸单元引入到肽链中，以改变其生物活性和化学性质等特性。

化学性质

Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸是一种白色结晶性粉末状物质。该化合物不溶于水和石油醚，但能溶解于乙酸乙酯及DMF（二甲基亚砜）中。熔点为129-132℃，在乙酸乙酯中的比旋光度为[α]²₀⁺D +15.5°(0.5-2.0 mg/ml)，而在DMF中的比旋光度则为[α]²₀⁻D -4.5°(0.5-2.0 mg/ml)。

用途

主要用于多肽合成，并作为氨基酸保护单体使用。

生产方法

将O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应以获得粗产品。随后在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯进行抽提，并通过重结晶精制得最终产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(O-t-Bu)-OH 、 tris(4-(hydroxymethyl)phenyl)phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲酰基苯基）膦酸酯衍生物的合成作为肽合成的可回收三等价载体。

  摘要：

  为了寻求有机磷化合物的新应用，本文成功合成了设计的三（4-甲酰基苯基）膦酸酯（TFP）衍生物，这些衍生物可用作液相肽中氨基酸或更绿色的三当量支持物的C端保护基合成（LPPS）。通过TFP衍生物的辅助沉淀作用，可在不进行色谱纯化的情况下，通过快速沉淀和便捷过滤分离并收集肽合成过程中的肽中间体。此外，从目标肽上剪下后，TFP衍生物载体可以直接循环再利用，而无需进一步再生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03023

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES D'INCRÉTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021034815A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Intermediate compounds are disclosed for making incretin analogs, or pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, methods are disclosed for making incretin analogs by coupling from two to four of the intermediate compounds herein via hybrid liquid solid phase synthesis or native chemical ligation.

  本发明公开了制备胰高血糖素类似物或其药用可接受盐的中间化合物。此外，本发明还公开了通过混合液固相合成或天然化学连接法，通过将本文中的两到四种中间化合物耦合制备胰高血糖素类似物的方法。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Construction of Peptide Macrocycles via Radical-Mediated Intramolecular C–H Alkylations
  作者：Xiafei Hu、Xiangxiang Chen、Bo Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03940

  日期：2021.2.5

  comparison, chemist’s ability to harness radical C–H functionalization reactions for synthesis of complex peptides remains limited. In this work, new methods have been developed to construct peptide macrocycles via radical-mediated intramolecular C–H alkylation reactions under photoredox catalysis. Linear peptide precursors equipped with a C-terminal N-(acyloxy)phthalimide ester can cyclize with the α C–H

  酶催化自由基介导的 C-H 功能化反应使大自然能够从简单的线性肽前体中创造出具有不同寻常的三维结构的天然产物。相比之下，化学家利用自由基 C-H 功能化反应合成复杂肽的能力仍然有限。在这项工作中，已经开发了通过自由基介导的分子内 C-H 烷基化反应在光氧化还原催化下构建肽大环的新方法。配备 C 端 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的线性肽前体可以在温和条件下与 N 端甘氨酸的 α C-H 键或 N-杂芳烃封端单元的芳基 C-H 键环化. 该策略使用 C-H 环化步骤将赖氨酸、高赖氨酸、
• N-TERMINALLY MODIFIED GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Ewing R. William

  公开号：US20080045461A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The subject matter described herein provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. The described compounds include chemically modified peptides that may stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The disclosed and claimed peptides show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本文所述主题提供了新颖的人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或疾病。所述化合物包括化学修饰的肽，可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，但也产生其他有益的胰岛素促分泌反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射的理想治疗候选药物。所披露和声称的肽显示出理想的药代动力学特性和糖尿病疗效模型的理想效力。
• N-terminally modified GLP-1 receptor modulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07960349B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The subject matter described herein provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. The described compounds include chemically modified peptides that may stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The disclosed and claimed peptides show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本文描述了一种新型的人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。所描述的化合物包括化学修饰的肽，可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，但也产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射的理想治疗候选药物。所披露和索要的肽具有理想的药代动力学特性和在糖尿病的疗效模型中显示出理想的效力。