endo-Bicyclo<5.1.0>octanol-(2) | 6142-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-Bicyclo<5.1.0>octanol-(2)
• 英文别名: (1R,2S,7S)-bicyclo[5.1.0]octan-2-ol
• CAS: 6142-49-0；6202-97-7；72657-57-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: HDHAVKJPOAAKFE-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-Bicyclo<5.1.0>octanol-(2) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 (1R,3R)-2-methylcycloheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alternating hydroxy- and methyl-substituted hydrocarbons by oxymercuration of cyclopropylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a062
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-benzenesulfonic acid cyclooct-3c-enyl ester 生成 endo-Bicyclo<5.1.0>octanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXIV. endo- and exo-Bicyclo[5.1.0]octan-2-ol and Solvolyses of their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a034

文献信息

• A stereoselective synthesis of cis- and trans-fused lactones via the palladium(II)-catalyzed carbonylation of organomercurials
  作者：Pavel Kočovský、Jason M. Grech、William L. Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02322-4

  日期：1996.2

  cleavage of cyclopropyl alcohols 1a-c, are converted into the corresponding 5-membered cis-annulated lactones 3a-c via the Pd(II)-catalyzed carbonylation in the presence of p-benzoquinone. Isomeric, trans-fused lactones can be synthesized in a similar way (6→7). The carbonylation occurs under an atmospheric pressure of CO.

  Organomercurials 2a-c中，通过区域选择性得到，汞（II）的环丙基醇介导的裂解1A-1C，被转化成相应的5-元顺-annulated内酯3A-C通过的Pd（II） -催化的羰基化对苯醌的存在。异构的，反式融合的内酯可以类似的方式合成（6→7）。羰基化在CO的大气压下发生。
• Apparu,M.; Barrelle,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 947 - 950
  作者：Apparu,M.、Barrelle,M.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Proximity Effects. XXVI. Synthesis and Stereochemistry of Bicyclo[5.1.0]octanols</b>
  作者：Arthur C. Cope、Sung. Moon、Chung Ho. Park

  DOI：10.1021/ja00883a042

  日期：1962.12
• Halomethyl metal compounds. XXXIX. Reactions of phenyl(trihalomethyl)mercury-derived dihalocarbenes with cyclic allylic alcohols, acetates, and methyl ethers
  作者：Dietmar Seyferth、Virginia A. Mai

  DOI：10.1021/ja00728a027

  日期：1970.12
• Proximity Effects. XVII. Products and Rates of Solvolysis of Cycloöctenyl Derivatives^1,2
  作者：Arthur C. Cope、Paul E. Peterson

  DOI：10.1021/ja01516a034

  日期：1959.4