(3R)-3-Ethylheptanoic acid | 57403-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-Ethylheptanoic acid
• 英文别名: (+)-(R)-3-ethylheptanoic acid；(R)-3-Aethyl-heptansaeure；(R)-(+)-3-Ethyl-heptansaeure；(+)(R)-3-Aethyl-oenanthsaeure；Heptanoic acid, 3-ethyl-, (R)-
• CAS: 57403-75-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: MCLMZMISZCYBBG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-庚烷-3-醇 以66%的产率得到(3R)-3-Ethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Optically Active 3-Alkyl Carboxylic Acids and the Intermediate Products Thereof

  摘要：

  一种产生光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的次级醇转化为光学活性的活化化合物，方法是引入一个离去基；将活化的化合物与丙二酸衍生物反应，以获得光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂中进行，并且添加一种或多种无水极性溶剂或醇作为共溶剂，最大比例为总溶剂的30体积百分比，其中添加的共溶剂不是六甲基膦酰胺；必要时，对丙二酸化合物进行水解以获得相应的酸；并且通过脱羧反应获得相应的酸。

  公开号：

  US20070225519A1

文献信息

• Asymmetric Induction at C(?) and C(?) ofN-Enoylsultams by Organomagnesium 1,4-Addition/Enolate Trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli、Arend J. Kingma、Christian Starkemann、G�rald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19870700825

  日期：1987.12.16

  The 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to conjugated N-enoylsultams and subsequent ‘enolate trapping’ with aq. NH4Cl or MeI/hexamethylphosphoric triamide generated centers of asymmetry at C(β) and/or at C(α) with good to excellent π-face defferentiation as demonstrated by the conversions 12, 14, and 89. This holds also for the regioselective 1,4-addition of EtMgC1 to a dienoylsultam (1516). Reactive

  烷基镁氯化物在1,4-加成反应中与共轭N-烯酰基阿磺酰胺结合，随后用碳酸氢钠水溶液进行“烯醇式捕集”。NH 4 Cl或将MeI /六甲基磷酰胺中C（β）和/或在C（α）具有良好的作为表明由转化优良π共面defferentiation产生不对称中心1 2，1 4，和8 9。这也适用于将EtMgC1在区域选择性地1，4-加成至二烯丙基舒马坦（15 16）。反应构象1 ≠，8 ≠，13和14假定X射线证据与X射线证据一致，X射线证据也用于确定产物9j的结构。
• A FACILE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED ALKANOIC ACID THE HIGHLY STEREOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM L-EPHEDRINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.913

  日期：1981.7.5

  The Michael addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated carboxylic amides derived from 1-ephedrine affords highly optically active β-substituted alkanoic acids after acid hydrolysis. This high stereoselectivity is explained by considering the formation of rigid internal chelate complexes.

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。
• Asymmetric conjugate addition reaction by the use of ()-γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactam as a chiral auxiliary
  作者：Kiyoshi Tomioka、Toshiro Suenaga、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84021-6

  日期：1986.1

  (S)-γ-Trityloxymethyl-γ-butyrolactam (2) serves as a chiral auxiliary in the conjugate addition reaction of the corresponding imide (3) of α,β-unsaturated carboxylic acids with Grignard reagents in the presence of CuBrSMe2 in THF to give, after hydrolysis, the β,β-disubstituted carboxylic acids (5) with predictable absolute configuration and high enantiomeric excess.

  （S）-γ三苯甲氧基甲基γ丁内酰胺（2）用作手性助剂在相应的酰亚胺（的共轭加成反应3 α的），β不饱和羧酸在CuBrSMe的存在下羧酸与格氏试剂2在THF中水解后，得到具有可预测的绝对构型和高对映体过量的β，β-二取代的羧酸（5）。
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Highly stereoselective addition of organolithium reagents to chiral oxazolines. Asymmetric synthesis of 3-substituted alkanoic acids and 3-substituted lactones
  作者：A. I. Meyers、R. Keith Smith、Charles E. Whitten

  DOI：10.1021/jo01327a046

  日期：1979.6