1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 184643-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)ethenyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 184643-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: YHDVPSAXGDXNFY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine 、 1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以90%的产率得到N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)ethenyl]pyrrole-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与双霉素有关的酰胺键修饰类似物的合成及其DNA结合特性

  摘要：

  合成了具有反式烯烃或α-二酮部分而不是酰胺键的新型双嘧菌素硝基类似物。还描述了通过乙锭置换试验和MPE足迹实验研究的它们的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01782-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与双霉素有关的酰胺键修饰类似物的合成及其DNA结合特性

  摘要：

  合成了具有反式烯烃或α-二酮部分而不是酰胺键的新型双嘧菌素硝基类似物。还描述了通过乙锭置换试验和MPE足迹实验研究的它们的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01782-0

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• A new synthesis of alkene-containing minor-groove binders and essential hydrogen bonding in binding to DNA and in antibacterial activity
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Gavin Donoghue、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b901898k

  日期：——

  alkenes linking the aryl head group of the minor-groove binder promote strong binding to DNA and high antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Conversely, a minor-groove binder containing an alkene located towards the alkylamino tail group has a low affinity for DNA and does not show antibacterial activity. These observations suggest an important role for specific hydrogen bonds in the

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。