N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 1268824-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)sulfonyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1268824-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 382.235
• InChiKey: OYRKAZHBWJJOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以51%的产率得到N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO 作为亲核氧化剂将 N-炔基磺酰胺直接氧化成 N-磺酰氧代乙酰胺。

  摘要：

  在微波辅助下，二甲基亚砜 (DMSO) 作为氧化剂和溶剂，将 N-芳基乙炔基磺酰胺直接有效地氧化成 N-磺酰基-2-芳基乙酰胺。 DFT计算表明，DMSO亲核攻击乙基三键，并将其氧原子转移到三键上，形成两性阴离子N-磺酰亚胺，从而引发反应。然后它亲核攻击生成的亚胺中间体，通过第二次氧原子转移完成氧化。目前的方法提供了一种直接有效的策略，可将各种 N-芳基乙炔基磺酰胺转化为 N-磺酰基-2-芳基氧代乙酰胺、磺酰氧代乙酰亚胺，而无需任何其他亲电子活化剂或氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra04816c

文献信息

• Facile synthesis of α-alkoxyl amides <i>via</i> scandium-catalyzed oxidative reaction between ynamides and alcohols
  作者：Zhi-Xin Zhang、Bo-Han Zhu、Pei-Xi Xie、Jia-Qi Tang、Xin-Ling Li、Chunyin Zhu、Ying-Wu Yin、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8ra03842b

  日期：——

  A novel and efficient scandium-catalyzed oxidative reaction between ynamides and alcohols for the facile synthesis of various α-alkoxyl amides is reported in this paper. The reaction avoids the need for the use of α-diazo carbonyls which are unstable and may cause some safety concerns. Instead, by using alkynes as the starting materials, this protocol features readily available substrates, compatibility

  本文报道了一种新型高效的钪催化炔酰胺和醇之间的氧化反应，用于简便地合成各种α-烷氧基酰胺。该反应避免了使用不稳定且可能引起一些安全问题的α-重氮羰基化合物的需要。相反，通过使用炔烃作为起始材料，该协议具有现成的底物、与广泛的官能团的兼容性、简单的程序、温和的反应条件和高化学选择性。
• A Combination of Copper(0) Powder and Selectfluor Enables Generation of Cationic Copper Species for Mild 1,2-Dicarbonylation of Alkynes
  作者：Yunkui Liu、Wenxia Zhang、Jian Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1055/s-0033-1338983

  日期：——

  A combination of copper powder and Selectfluor permits the generation of cationic copper species that efficiently catalyze 1,2-dicarbonylation of alkynes under mild conditions with water and dioxygen as inexpensive and environmentally benign sources of oxygen.
• Gold-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives and α-Keto Imides via Oxidation of Alkynes
  作者：Cheng-Fu Xu、Mei Xu、Yi-Xia Jia、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol200270t

  日期：2011.3.18

  An efficient process based on the gold-catalyzed redox reaction has been developed to oxidize 1,2-diarylacetylene or ynamide to 1,2diaryldiketone or a-keto imide respectively. This process can tolerate a variety of functional groups and affords 1,2-dicarbonyl compounds in excellent yields under mild reaction conditions.
• Direct oxidation of <i>N</i>-ynylsulfonamides into <i>N</i>-sulfonyloxoacetamides with DMSO as a nucleophilic oxidant
  作者：Jun Dong、Duo Fu、Dongning Sheng、Jiayi Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1ra04816c

  日期：——

  microwave assistance. DFT calculations indicate that DMSO nucleophilically attacks the ethylic triple bond and transfers its oxygen atom to the triple bond to form zwitterionic anionic N-sulfonyliminiums to trigger the reaction. Then it nucleophilically attacks the generated iminium intermediates to accomplish the oxidation via the second oxygen atom transfer. The current method provides a straightforward

  在微波辅助下，二甲基亚砜 (DMSO) 作为氧化剂和溶剂，将 N-芳基乙炔基磺酰胺直接有效地氧化成 N-磺酰基-2-芳基乙酰胺。 DFT计算表明，DMSO亲核攻击乙基三键，并将其氧原子转移到三键上，形成两性阴离子N-磺酰亚胺，从而引发反应。然后它亲核攻击生成的亚胺中间体，通过第二次氧原子转移完成氧化。目前的方法提供了一种直接有效的策略，可将各种 N-芳基乙炔基磺酰胺转化为 N-磺酰基-2-芳基氧代乙酰胺、磺酰氧代乙酰亚胺，而无需任何其他亲电子活化剂或氧化剂。