3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl) propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl) propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)propan-2-one；1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MFOUUOIYBNKWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl) propan-2-one 在 吡啶 作用下， 以8 mg的产率得到3-(4-acetoxyphenyl)-1-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl) propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自赞比西亚黄尾蚴的α-羟基二氢查耳酮和相关的1,3-二芳基丙-2-酮

  摘要：

  摘要 除了一些先前描述的 7,8-二氧基-异黄酮和 2-苄基苯并[b]呋喃-3 (2H)-ones 之外，赞比亚黄尾草的心材已被证明含有 7,8,3'-trihydroxy-4' -甲氧基异黄酮。这些伴随着新的 α,3,4,4'-四羟基-2'-甲氧基二氢查耳酮及其 3-脱氧类似物，后者可能是独特的 1-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙-2-酮及其1-脱氧类似物。这种可能的生物合成关系通过适当的 α-羟基二氢查耳酮在体外轻松转化为不同的 1,3-二芳基丙-2-酮来证明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80154-7

文献信息

• BEZUIDENHOUT, S. CATHERINE;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2329-2334
  作者：BEZUIDENHOUT, S. CATHERINE、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、FERREIRA, DANEEL

  DOI：——

  日期：——
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES<br/>[FR] 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROPANE-1-ONES ET 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-YN-1-ONES A ACTION BIOLOGIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999000114A2

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infections by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de 1,3-bis-aromatique-prop-2-en-ones (chalcones), de 1,2-bis-aromatique-propane-1-ones (dihydrochalcones) et de 1,3-bis-aromatique-prorp-2-yn-1-ones pour préparer des compositions pharmaceutiques s'utilisant dans le traitement et la prophylaxie d'un nombre d'affections graves, comprenant: i) les états liés aux effets nocifs des cytokines inflammatoires, ii) les états occasionnant des infections à Helicobacter, iii) les états occasionnant des infections à virus, iv) des troubles néoplasiques, et v) les états induits par des micro-organismes ou des parasites. L'invention concerne en outre de nouvelles chalcones et des dihydrochalcones (notamment des variantes substituées par alcoxy) ayant des modèles de substitution avantageux quant aux effets qu'elles induisent en tant que substances médicamenteuses. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces nouvelles chalcones. L'invention concerne par ailleurs un procédé permettant d'isoler la réductase de fumarate du genre Leishmania, ainsi que des méthodologies de rapport constitution-activité quantitatif pour sélectionner les composés puissants utilisés aux fins mentionnées précédemment.
• α-Hydroxydihydrochalcones and related 1,3-diarylpropan-2-ones from Xanthocercis zambesiaca
  作者：S.Catherine Bezuidenhout、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80154-7

  日期：1988.1

  Abstract In addition to some previously described 7,8-dioxy-isoflavonoids and 2-benzylbenzo[ b ]furan-3 (2H)-ones the heartwood of Xanthocercis zambesiaca has been shown to contain 7,8,3′-trihydroxy-4′-methoxyisoflavone. These are accompanied by the novel α,3,4,4′-tetrahydroxy-2′-methoxydihydrochalcone and its 3-deoxy analogue, the latter of which presumably served as biogenetic precursor for the unique

  摘要 除了一些先前描述的 7,8-二氧基-异黄酮和 2-苄基苯并[b]呋喃-3 (2H)-ones 之外，赞比亚黄尾草的心材已被证明含有 7,8,3'-trihydroxy-4' -甲氧基异黄酮。这些伴随着新的 α,3,4,4'-四羟基-2'-甲氧基二氢查耳酮及其 3-脱氧类似物，后者可能是独特的 1-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙-2-酮及其1-脱氧类似物。这种可能的生物合成关系通过适当的 α-羟基二氢查耳酮在体外轻松转化为不同的 1,3-二芳基丙-2-酮来证明。