1-(2-thienyl)-3-(2-thienyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-3-(2-thienyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1,3-di(2-thiophenyl)propan-1-one；1,3-Bis(2-thienyl)-1-propanone；1,3-dithienylpropanone；1,3-Dithiophen-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: MHYNCJKSKGGMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(2-thienyl)-2-propen-1-ol 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到1-(2-thienyl)-3-(2-thienyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410

文献信息

• Reaction of N,N-dimethylacrylamide/trifluoromethanesulfonic anhydride complex with electron-rich aromatic compounds
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Ivan L. Baraznenok、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00794-0

  日期：1996.6

  The reaction of N,N-dimethylacrylamide/trifluoromethanesulfonic anhydride complex with electron-rich aromatic compounds affords after hydrolysis the corresponding indanones and 1,3-diarylpropanones.

  N，N-二甲基丙烯酰胺/三氟甲磺酸酐络合物与富电子芳族化合物的反应在水解后提供相应的茚满酮和1，3-二芳基丙烷。
• Efficient One-Pot Synthesis of Cyclopenta[b]thiophen-1-ones and 1,3-Di(2-thiophenyl)propan-1-ones from Thiophenes
  作者：Ivan L. Baraznenok、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1207

  日期：1997.4

  The reaction of N,N-dimethylacrylamide/triflic anhydride complex with substituted thiophenes led to the corresponding cyclopenta[b]thiophen-1-ones and 1,3-di(2-thiophenyl)propan-1-ones. The application of 2-bromo-N,N-dimethylacrylamide in this reaction allows 2-bromo-substituted five- or seven-membered thiophene-fused cyclic ketones to be obtained.

  N,N-二甲基丙烯酰胺/三氟乙酸酐复合物与取代噻吩的反应产生了相应的环戊[b]噻吩-1-酮和1,3-二(2-噻吩基)丙酮。该反应中使用2-溴-N,N-二甲基丙烯酰胺能够获得2-溴取代的五元或七元噻吩融合环酮。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Manganese(I) Hydride Complex
  作者：Kartick Dey、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00277

  日期：2024.5.24

  Here, we report the chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by a well-defined Mn(I) PCNHCP pincer complex [(PCNHCP)Mn(CO)2H] (1). The reaction is compatible with a wide variety of functional groups that include halides, esters, amides, nitriles, nitro, alkynes, and alkenes, and for most substrates occurs readily at ambient hydrogen pressure (1–2 bar). Mechanistic studies and

  在这里，我们报道了由明确的 Mn(I) PC NHC P 钳配合物 [(PC NHC P)Mn(CO) 2 H] 催化的 α,β-不饱和酮的化学选择性氢化 ( 1 )。该反应与多种官能团兼容，包括卤化物、酯、酰胺、腈、硝基、炔烃和烯烃，并且对于大多数底物来说，在环境氢气压力（1-2 bar）下很容易发生。机理研究和氘标记实验揭示了一种非合作机制，本报告将对此进行进一步讨论。
• Nenaidenko; Baraznenok; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1019 - 1025
  作者：Nenaidenko、Baraznenok、Balenkova

  DOI：——

  日期：——
• El-Khagawa, Ahmed M.; El-Zohry, Maher F.; Ismail, Mohamed T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 25 - 32
  作者：El-Khagawa, Ahmed M.、El-Zohry, Maher F.、Ismail, Mohamed T.

  DOI：——

  日期：——