methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyloxazole-4-carboxylate | 1407998-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyloxazole-4-carboxylate；methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1407998-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: QKEMOQOYSRQCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-3-(4-氟苯基)丙烯酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazoles from Enamides via Phenyliodine Diacetate-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization

  摘要：

  A group of functionalized oxazoles were synthesized in moderate to good yields from enamides via phenyliodine diacetate (PIDA)-mediated intramolecular cyclization. The main advantageous features of the present method include its broad substrate scope and the heavy-metal-free characteristic of the oxidative carbon-oxygen bond formation process.

  DOI：

  10.1021/jo302073e

文献信息

• Three‐Component [2+2+1] Gold(I)‐Catalyzed Oxidative Generation of Fully Substituted 1,3‐Oxazoles Involving Internal Alkynes
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/adsc.201900097

  日期：2019.6.18

  Three‐component [2+2+1] gold(I)‐catalyzed reaction of internal alkynes (alkynyl esters or ‐ketones), nitriles, and 2‐chloropyridine N‐oxide led to a wide range of fully substituted 1,3‐oxazoles (32 examples; up to 92% isolated yields). Nitrile R3CN species, employed in the reaction as both reactants and solvents, comprise conventional nitriles (R3=Alk, Ar) and also push‐pull systems such as cyanamides

  三组分[2 + 2 + 1]金（I）催化内部炔烃（炔基酯或酮），腈和2-氯吡啶N-氧化物的反应，导致了各种各样的完全取代的1,3-恶唑（32个示例；高达92％的孤立产率）。反应中既用作反应物又作为溶剂的腈R 3 CN物种包括常规腈（R 3 = Alk，Ar）以及推挽式体系，如氰胺（R 3 = NH 2和NAlk 2）和硫氰酸酯（ R 3＝ SPr）。所开发方法的优点包括反应条件温和，官能团耐受性高，取代基R 1 / R 3范围广当R 1＝ NH 2时，还有可能容易修饰COR 2或氨基。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• US9221805B2
  申请人：——

  公开号：US9221805B2

  公开（公告）日：2015-12-29