5-<3-(2,4-difluorophenoxy)-4-methanesulfonamidophenyl>-3-ethylthio-1,2,4-oxadiazole | 116686-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<3-(2,4-difluorophenoxy)-4-methanesulfonamidophenyl>-3-ethylthio-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[3-(2,4-difluorophenoxy)-4-methanesulfonamidophenyl]-3-ethylthio-1,2,4-oxadiazole；N-[2-(2,4-difluorophenoxy)-4-(3-ethylsulfanyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 116686-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₃O₄S₂
• 分子量: 427.453
• InChiKey: XPFRPCORKIRVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3-(2,4-difluorophenoxy)-4-methanesulfonamidophenyl>-3-ethylthio-1,2,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-[3-(2,4-Difluorophenoxy)-4-methanesulfonamidophenyl]-3-ethylsulfonyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-硝基苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 ammonium chloride 、 水 、 sodium methylate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5-<3-(2,4-difluorophenoxy)-4-methanesulfonamidophenyl>-3-ethylthio-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399

文献信息

• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0273369A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Alkanesulfonanilide derivatives of the formula: wherein     R¹, R² and R⁸ are each hydrogen or certain substituents     R³ is lower alkyl, or mono or di-lower alkylamino,     R⁴ is acyl, cyano, carboxy, hydroxy(lower)­alkyl, mercapto, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, 5-membered unsaturated heterocyclic group which may have amino, lower alkanoylamino, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, phenylthio which may have nitro or amino, lower alkanoyl­(lower)alkenyl or a group of the formula : wherein     R⁶ is hydrogen, amino or lower alkyl and     R⁷ is hydroxy, lower alkoxy, carboxy(lower)alkoxy, lower alkoxycarbonyl(lower)alkoxy, ureido or thioureido, and     R⁵ is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的烷磺酰苯胺衍生物： 其中 R¹、R² 和 R⁸ 均为氢或某些取代基 R³ 是低级烷基，或单或双低级烷基氨基、 R⁴是酰基、氰基、羧基、羟基（低级）烷基、巯基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、可能具有氨基的五元不饱和杂环基团、低级烷酰基氨基、低级烷硫基或低级烷基磺酰基、可能具有硝基或氨基的苯硫基、低级烷酰基（低级）烯基或式中的基团： 其中 R⁶ 是氢、氨基或低级烷基，以及 R⁷ 是羟基、低级烷氧基、羧基（低级）烷氧基、低级烷氧羰基（低级）烷氧基、脲基或硫脲基，以及 R⁵ 是氢、卤素、低级烷基或低级烷酰基，以及它们的药学上可接受的盐、它们的制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• US4866091A
  申请人：——

  公开号：US4866091A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Studies on Antiinflammatory Agents. I. Synthesis and Pharmacological Properties of 2'-Phenoxymethanesulfonanilide Derivatives.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Nobukiyo KONISHI、Hiroyuki OKUMURA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.40.2399

  日期：——

  Various 2'-phenoxymethanesulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for antiinflammatory and analgesic activities. Some compounds bearing an electron-attracting substituent at the 4'-position strongly inhibited adjuvant-induced arthritis in rats and acetic acid-induced writhing syndrome in mice without causing gastro-intestinal irritation. Among them, 4'-cyano-(FK867) and 4'-acetyl-(FK3311)

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。