ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate | 132895-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 132895-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DQVARVHVYFZVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化还原-发散性手性磷酸催化醌Diels-Alder反应。

  摘要：

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。

  DOI：

  10.1002/anie.202000838
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 bromozinc(1+),ethyl acetate 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  二次Reformatsky反应：δ-羟基-β-酮酸酯的不同合成

  摘要：

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。

  DOI：

  10.1021/jo400408t

文献信息

• FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892
  作者：FUKUI, MINEO、OKAMOTO, SEIICHI、SANO, TADAFUMI、NAKATA, TADASHI、OISHI, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• Double Reformatsky Reaction: Divergent Synthesis of δ-Hydroxy-β-ketoesters
  作者：Masahiro Mineno、Yasuhiro Sawai、Kazuaki Kanno、Naotaka Sawada、Hideya Mizufune

  DOI：10.1021/jo400408t

  日期：2013.6.21

  A noteworthy feature of the reaction system is its high tolerance of functional groups due to the moderate nucleophilicity of organozinc reagents and the mild reaction conditions. Moreover, spectroscopic and crystallographic analyses of the zinc complex of the double Reformatsky product support the proposed mechanism of reaction site discrimination for ketones, aldehydes, nitriles, carboxylic acid anhydrides

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。
• Enantioselective Redox‐Divergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Quinone Diels–Alder Reactions
  作者：Thomas Varlet、Coralie Gelis、Pascal Retailleau、Guillaume Bernadat、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.202000838

  日期：2020.5.25

  An efficient enantioselective construction of tetrahydronaphthalene-1,4-diones as well as dihydronaphthalene-1,4-diols by a chiral phosphoric acid catalyzed quinone Diels-Alder reaction with dienecarbamates is reported. The nature of the protecting group on the diene is key to the success of achieving high enantioselectivity. The divergent "redox" selectivity is controlled by using an adequate amount

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。