(R)-N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)acetamide | 82776-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(2-Methoxyphenyl)ethyl]acetamide；N-[(1R)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 82776-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FDMURJVAHHFDMZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二甲基苄甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 、 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-033 、 potassium carbonate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases

  摘要：

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01981a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1‐Arylpropan‐2‐amines from Allylbenzenes through a Wacker‐Tsuji Oxidation‐Biotransamination Sequential Process
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201900179

  日期：——

  selective chemoenzymatic approach is described involving the metal‐catalysed Wacker‐Tsuji oxidation of allylbenzenes followed by the amine transaminase‐catalysed biotransamination of the resulting 1‐arylpropan‐2‐ones. Thus, a series of nine optically active 1‐arylpropan‐2‐amines were obtained with good to very high conversions (74–92%) and excellent selectivities (>99% enantiomeric excess) in aqueous medium

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。
• Unsymmetrical P-Chirogenic Bis(phosphane) Ligands: Their Preparation and Use in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Atsushi Ohashi、Shin-ichi Kikuchi、Masaya Yasutake、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2535::aid-ejoc2535>3.0.co;2-o

  日期：2002.8

  BisP* moieties as ligands revealed extremely high enantioselectivities − 99% (9b) and 98% (9e) − when the trisubstituted and tetrasubstituted dehydro-α-amino acid derivatives 8b and 8e, respectively, were used as substrates. It was found that unsymmetrical BisP* species tended to exhibit higher enantioselectivity than C2-symmetrical BisP* species in the Rh-catalyzed hydrogenation of (Z)-dehydro-β-amino

  一系列双（膦）（SP，SP'）-R1（Me）PCH2CH2P'R2R3（1a-k；R1、R2和R3 = 1-金刚烷基、叔丁基、环己基、环戊基、异丙基、甲基、苯基; 缩写为不对称 BisP*) 已成功合成，通过将 (RP) 配置的甲苯磺酸盐 5a-d 或甲磺酸盐 6a-g 与锂化的 (SP)-R1(Me)PH-BH3 加合物偶联。由作为配体的不对称 BisP* 部分的铑配合物催化的不对称氢化显示出极高的对映选择性 - 99% (9b) 和 98% (9e) - 当三取代和四取代脱氢-α-氨基酸衍生物 8b 和 8e 分别为用作基材。结果发现，在 (Z)-脱氢-β-氨基酸和烯酰胺衍生物的 Rh 催化氢化中，不对称 BisP* 物种往往表现出比 C2-对称 BisP* 物种更高的对映选择性。这些结果表明两个磷原子手性环境之间的差异可以有效地实现更高的对映选择性。此外，对于每种底物，可以通过改变两
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Guilong Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol802860u

  日期：2009.3.5

  A highly enantioselective hydrogenation of enamides catalyzed by a dual chiral−achiral acid system was developed. By employing a substoichiometric amount of a chiral phosphoric acid and acetic acid, catalyst loadings as low as 1 mol % of the chiral catalyst were sufficient to provide excellent yield and enantioselectivity of the reduction product.

  开发了由双手性-手性酸系统催化的烯酰胺的高度对映选择性氢化。通过使用亚化学计量量的手性磷酸和乙酸，低至手性催化剂的 1 mol% 的催化剂负载量足以提供出色的收率和还原产物的对映选择性。
• Development of Robust Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts Utilizing Acid–Base and Electrostatic Interactions for Efficient Continuous-Flow Asymmetric Hydrogenations
  作者：Yuki Saito、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c08109

  日期：2020.9.30

  Heterogeneous chiral Rh catalysts based on acid-base and electro-static interactions have been developed. The robust catalysts demonstrate high activity and selectivity in the continuous-flow asymmetric hydrogenation of a wide variety of enamides and dehy-droamino acids, providing optically active amides without leaching of metal species. The chiral environments can be easily tuned by changing the

  已经开发了基于酸碱和静电相互作用的多相手性 Rh 催化剂。坚固的催化剂在各种烯酰胺和脱氢氨基酸的连续流动不对称氢化中表现出高活性和选择性，提供光学活性酰胺而不会浸出金属物质。通过改变手性配体可以很容易地调整手性环境，这证明了多相催化剂的高度多功能性。通过应用这些高效催化剂，实现了多种活性药物成分 (API) 中间体的连续合成。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Functionalized Olefins with Chiral Ferrocenylphosphine-Spiro Phosphonamidite Ligands
  作者：Yirui Chen、Xiao Yi、Yuqi Cheng、An Huang、Zehui Yang、Xianghua Zhao、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00532

  日期：2022.6.17

  A highly efficient Rh-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins has been realized by a new family of highly rigid chiral ferrocenylphosphine-spiro phosphonamidite ligands. Excellent enantiocontrol (>99% ee in most cases) was achieved with a wide range of α-dehydroamino acid esters and α-enamides. This practicable catalytic system was further applied in the scalable synthesis of highly optically

  通过一个新的高刚性手性二茂铁基膦-螺亚膦酰胺配体家族，实现了功能化烯烃的高效 Rh 催化氢化。使用范围广泛的 α-脱氢氨基酸酯和 α-烯酰胺可以实现出色的对映控制（大多数情况下 >99% ee ）。该实用催化体系进一步应用于西那卡塞和d-苯丙氨酸的高光学纯关键中间体的可扩展合成。