benzyl 3-{(4-{[[(7-azidoheptanoyl)amino](benzyloxy)acetyl]amino}butyl)[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl carbamate | 343626-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-{(4-{[[(7-azidoheptanoyl)amino](benzyloxy)acetyl]amino}butyl)[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl carbamate
• 英文别名: benzyl N-[4-[[2-(7-azidoheptanoylamino)-2-phenylmethoxyacetyl]amino]butyl]-N-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamate
• CAS: 343626-01-7
• 化学式: C₃₉H₅₁N₇O₇
• 分子量: 729.877
• InChiKey: RLQKIYYGCYLSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-{(4-{[[(7-azidoheptanoyl)amino](benzyloxy)acetyl]amino}butyl)[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl carbamate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 {4-[2-(7-Amino-heptanoylamino)-2-benzyloxy-acetylamino]-butyl}-(3-benzyloxycarbonylamino-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of the immunosuppressive agent (±)-15-deoxyspergualin

  摘要：

  （±）-15-去氧突红霉素是一种新型有前景的免疫抑制剂，最近在日本上市，用于控制皮质激素抵抗的急性肾移植排斥反应。本文描述了一种从7-溴庚氰和N-1,N-4-双（苄氧羰基）亚精胺出发的九步合成方法，适用于生产这种不稳定的高极性化合物，总产率为18%。此外，该方法还为α-羟基甘氨酸类似物的合成开辟了道路。（C）2001 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00130-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(7-azidoheptanoyl)amino](benzyloxy)acetate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzyl 3-{(4-{[[(7-azidoheptanoyl)amino](benzyloxy)acetyl]amino}butyl)[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of the immunosuppressive agent (±)-15-deoxyspergualin

  摘要：

  （±）-15-去氧突红霉素是一种新型有前景的免疫抑制剂，最近在日本上市，用于控制皮质激素抵抗的急性肾移植排斥反应。本文描述了一种从7-溴庚氰和N-1,N-4-双（苄氧羰基）亚精胺出发的九步合成方法，适用于生产这种不稳定的高极性化合物，总产率为18%。此外，该方法还为α-羟基甘氨酸类似物的合成开辟了道路。（C）2001 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00130-2