(1S,2RS)-[1-benzyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl]carbamic acid benzyl ester | 686343-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2RS)-[1-benzyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-1-(diphenylphosphinoyl)-1,1-dimethoxy-4-phenyl-2-butanol；benzyl N-[(2S)-4-diphenylphosphoryl-3-hydroxy-4,4-dimethoxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 686343-71-5
• 化学式: C₃₂H₃₄NO₆P
• 分子量: 559.599
• InChiKey: LAYJHKAKBKNYMB-UFXYQILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2RS)-[1-benzyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl]carbamic acid benzyl ester 在 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂化二甲氧基甲基二苯基氧化膦，一种多功能的甲酸碳负离子等价物

  摘要：

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20486
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 、 Dimethoxymethyldiphenylphosphine oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(1S,2RS)-[1-benzyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物和氨基醛与基于氧化膦的 d1-Synthon 的酰化

  摘要：

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300631