2-dimethylaminomethyleneindane-1,3-dione | 28752-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-dimethylaminomethyleneindane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethylen-1,3-indandion；2-[(dimethylamino)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(dimethylaminomethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 28752-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00557302
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MVUJXFMCAICFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyleneindane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-aminocarbonyl-3-(3-hydroxy-1-oxo-1H-inden-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  结构上与强心药米力农相关的2-吡啶酮的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了以2-吡啶酮结构为特征的一类新型强心药。适当的sym-2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与氰基乙酸甲酯反应，得到所需化合物。评估了这些衍生物对豚鼠分离的心肌制剂引起强心反应的能力。化合物8b增加了心房收缩力，其程度显着高于用作参考化合物的母体药物米力农。在8b上进行的药理学表征和对接研究突出了其通过3型PDE（PDE3）抑制作用的选择性作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00528-5
• 作为产物：
  描述：

  Kalium-(2-chlor-1,3-dioxo-indan-2-yl)-methansulfonat 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-dimethylaminomethyleneindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯的研究，第 5 部分。关于邻位多羰基化合物与烷磺酰卤和三乙胺的反应，第 2 部分

  摘要：

  第 1 部分中所示的（2-氯-1,3-二氧代-茚满-2-基）-甲磺酸盐 1 与五氯化磷部分提供了磺酰氯 2，但也提供了降解产物 3 和双酰基乙烯酮二氯化物 7 . 与胺 2 反应的不是磺酰胺 9，而是 2-氨基-亚甲基-1,3-茚满 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150114

文献信息

• Cyclization Reactions of 5-Aminopyrazoles with β-Ketoesters, Enamines and β-Keto Anilides: New Synthetic Routes to Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：F. M. A. El-Taweel、T. M. Abu Elmaati

  DOI：10.1002/jccs.200200151

  日期：2002.12

  The pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 4, 10, 11 and 14 were synthesized from reaction of 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 with cyclic β-ketoesters 2a,b or cyclic β-ketoesters 7, 8 or acetoacetanilide 12, respectively. The reaction of 1 with the enamines 15, 16 and 17 yielded also the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 18, 20 and 21, respectively.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶 4, 10, 11 和 14 由 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 与环状 β-ketoesters 2a,b 或环状 β-ketoesters 7, 8 或乙酰乙酰苯胺反应合成12，分别。1 与烯胺 15、16 和 17 的反应也分别产生了吡唑并[1,5-a]嘧啶 18、20 和 21。
• Merocyanines based on 1,3-indanedione: electronic structure and solvatochromism
  作者：Andrii V. Kulinich、Nadia A. Derevyanko、Elena K. Mikitenko、Alexander A. Ishchenko

  DOI：10.1002/poc.1821

  日期：2011.8

  merocyanines derived from 1,3‐indanedione and heterocycles of various electron‐donating properties was studied in detail. Their solvatochromic properties were explored in a wide range of solvent polarities to reveal the dependences of their chromacity and electronic structure on the key structural parameters – the properties of a donor heterocycle and the polymethine chain length. Also the dyes were studied

  详细研究了一系列由1,3-茚满二酮和各种给电子性质的杂环衍生的花菁。在广泛的溶剂极性中探索了它们的溶剂变色性质，以揭示其色度和电子结构对关键结构参数（供体杂环的性质和聚次甲基链长）的依赖性。此外，还通过半经验AM1和非经验密度泛函理论/ B3LYP方法，通过NMR光谱和量子化学计算研究了染料。所探索染料的溶剂变色性质与衍生自丙二腈作为受体基团的部花菁的溶剂变色性质相当接近。仅在质子乙醇中观察到明显的区别。明显地，在1,3-茚满二酮衍生物的情况下，它们与溶剂-溶质氢键的形成有关。与已知的数据相反，即使在非质子溶剂中，1,3-茚满二酮的电子受体性能也比丙二腈强。在真空和溶剂基质中均进行了花菁分子轨道的分析和电子光谱的模拟，并对吸收电子跃迁进行了分析。计算了新的花菁和相应的阳离子和阴离子花青染料的静态非线性光学性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd. 与已知的数据相反，
• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Samantha L. Pugh

  DOI：10.1039/b209255g

  日期：2002.12.19

  Enamino acids derived from 1,2-dimethylaminomethylene- or 1,2-hydroxymethylene-carbonyl compounds and amino acids undergo a decarboxylative cyclisation to pyrroles, isoindoles and other fused pyrroles. A two atom ring expansion occurs preferentially with enamino acids from cyclohexane-1,3-diones and α-alkyl-α-amino acids leading to oxocino[2,3-c]pyrroles.

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。
• Reaction of 2-dimethylaminomethylene-1,3-diones with dinucleophiles. III. Synthesis of 5-acylpyrimidines and 7,8-dihydroquinazolin-5(6<i>H</i> )-ones
  作者：Luisa Mosti、Giulia Menozzi、Pietro Schenone

  DOI：10.1002/jhet.5570200328

  日期：1983.5

  The reaction of open-chain and cyclohexane sym-2-dimethylaminomethylene-1,3-diones with amidines and guanidine in refluxing ethanol gave, generally in good yields, a series of 5-acylpyrimidines and 7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-ones, respectively. With formamidine (and in part acetamidine), 2-formylimino-1,3-diones were formed in general, as sole products or mixtures with the corresponding pyrimidines

  在回流的乙醇中，开环和环己烷对称的-2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与am和胍的反应通常以良好的收率得到一系列的5-酰基嘧啶和7,8-二氢喹唑啉-5（6 H）-一个。与甲am（和部分为乙am）一起，通常形成2-甲酰氨基-1,3-二酮，其为单独的产物或与相应的嘧啶或二氢喹唑啉酮的混合物。

表征谱图