<(phenylsuilfonyl)methylene>dilithium | 59807-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(phenylsuilfonyl)methylene>dilithium
• 英文别名: dilithium methylphenylsulphone
• CAS: 59807-81-7
• 化学式: C₇H₆Li₂O₂S
• 分子量: 168.071
• InChiKey: FHCJAFLWGFQJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(phenylsuilfonyl)methylene>dilithium 在 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  A versatile total synthesis of epibatidine and analogs

  摘要：

  A racemic mixture of epibatidine, a potent analgesic alkaloid possessing a 7-azanorbornane structure, has been synthesized via a versatile four-step synthetic route: a Diels-Alder reaction of N-carbomethoxy pyrrole and phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene, followed by desulfonation, hydrogenation and deprotection of the amine. rac -Epibatidine was resolved to its d and l enantiomers.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88063-o
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 叔丁基锂 生成 <(phenylsuilfonyl)methylene>dilithium
  参考文献：
  名称：

  EISCH, J. J.;DUA, S. K.;BEHROOZ, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3674-3676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific <i>cis-</i> and <i>trans</i> -ring fusions arising from common intermediates
  作者：Steven D. Townsend、Audrey G. Ross、Kai Liu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1073/pnas.1407613111

  日期：2014.6.3

  Highly concise and stereospecific routes to cis and trans fusion, carrying various functionality at one of the bridgehead carbons, have been accomplished.

  高度简洁和立体定向的顺式和反式融合路线，在桥头碳之一上携带各种功能，已经完成。
• γ-Alkylation of α′-(phenylsulfonyl)-α,β-unsaturated ketones: The trianion imperative
  作者：Peter T Lansbury、Ciro J Spagnuolo、Erich L Grimm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84627-4

  日期：——

  γ-alkylation of the title compounds with primary alkyl iodides is possible only when both α′-protons are first ionized with excess lithium diisoproylamide.

  仅当两个α'-质子先被过量的二异丙烯酰胺化锂电离时，才能用伯烷基碘进行标题化合物的γ-烷基化。
• Ring-opening of N-alkoxycarbonyl γ-lactams with lithium methylphenylsulphone: application to the synthesis of cis 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Antonio J. Mota、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02839-3

  日期：2003.2

  The ring-opening of N-alkoxycarbonyl gamma-lactams with lithium methylphenyl sulphone was studied and applied to the synthesis of enantiopure cis 2,5-disubstituted pyrrolidines (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Functionalized organolithium reagents. 10. Synthesis of amines via carbon-sulfur bond cleavages of substituted aminomethyl sulfides with organolithium reagents: aminocarbene route to enamines and sterically hindered amines
  作者：John J. Eisch、John F. McNulty、Xian Shi

  DOI：10.1021/jo00080a003

  日期：1994.1
• Sulfone reagents in organic synthesis. Part 7. [(Phenylsulfonyl)methylene]dilithium as a novel cyclizing and homologizing reagent for bifunctional organic substrates
  作者：John J. Eisch、Suresh K. Dua、Mohammad Behrooz

  DOI：10.1021/jo00219a063

  日期：1985.9