phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene | 152328-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene
• 英文别名: 1-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-phenylsulfonyl acetylene；2-chloro-5-pyridyl phenylsulfonyl acetylene；5-[2-(Benzenesulfonyl)ethynyl]-2-chloropyridine
• CAS: 152328-56-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂S
• 分子量: 277.731
• InChiKey: LMRBJPVVIYBCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene 以54%的产率得到1-(2-chloro-pyridin-4-yl)-2-phenylsulfonyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  7-Azabicyclo\x9b2.2.1!-heptane and -heptene derivatives as cholinergic

  摘要：

  披露了可以用于治疗与胆碱能活性增减有关的疾病的7-Aza-bicyclo\x9b2.2.1！-庚烷和-庚烯衍生物，可用于给哺乳动物，包括人类。

  公开号：

  US05817679A1
• 作为产物：
  描述：

  <(phenylsuilfonyl)methylene>dilithium 在 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  A versatile total synthesis of epibatidine and analogs

  摘要：

  A racemic mixture of epibatidine, a potent analgesic alkaloid possessing a 7-azanorbornane structure, has been synthesized via a versatile four-step synthetic route: a Diels-Alder reaction of N-carbomethoxy pyrrole and phenylsulfonyl 6-chloro-3-pyridyl acetylene, followed by desulfonation, hydrogenation and deprotection of the amine. rac -Epibatidine was resolved to its d and l enantiomers.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88063-o

文献信息

• 7-Azabicyclo\x9b2.2.1!-heptane and -heptene derivatives as cholinergic
  申请人：University of Virginia

  公开号：US05817679A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  7-Aza-bicyclo\x9b2.2.1!-heptane and -heptene derivatives are disclosed that can be administered to a mammal, including a human, to treat disorders associated with a decrease or increase in cholinergic activity.

  披露了可以用于治疗与胆碱能活性增减有关的疾病的7-Aza-bicyclo\x9b2.2.1！-庚烷和-庚烯衍生物，可用于给哺乳动物，包括人类。
• Synthesis of (+) and (−) Epibatidine
  作者：Pravin L. Kotian、F. I. Carroll

  DOI：10.1080/00397919508010790

  日期：1995.1

  Abstract A practical synthesis of epibatidine (1) was developed. The key step involved selective reduction of the 5,6-double bond of 7-(tert-butyloxy-carbonyl)-2-(2-chloro-5-pyridyl)-3-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]-heptane-2,5-diene (4) using nickel boride.

  摘要 开发了依巴替丁 (1) 的实用合成方法。关键步骤包括选择性还原 7-(叔丁氧基-羰基)-2-(2-氯-5-吡啶基)-3-(苯磺酰基)-7-氮杂双环[2.2.1 ]-庚烷-2,5-二烯 (4) 使用硼化镍。
• Dealkenylative Alkynylation Using Catalytic Fe^II and Vitamin C
  作者：Manisha Swain、Thomas B. Bunnell、Jacob Kim、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.2c05980

  日期：2022.8.17

  In this paper, we report the synthesis of alkyl-tethered alkynes through ozone-mediated and FeII-catalyzed dealkenylative alkynylation of unactivated alkenes in the presence of alkynyl sulfones. This one-pot reaction, which employs a combination of a catalytic FeII salt and l-ascorbic acid, proceeds under mild conditions with good efficiency, high stereoselectivity, and broad functional group compatibility

  在本文中，我们报道了在炔基砜存在下，通过臭氧介导和 Fe II催化的未活化烯烃的脱烯基炔基化合成烷基链炔烃。这种一锅反应采用催化 Fe II盐和L-抗坏血酸的组合，在温和的条件下进行，具有良好的效率、高立体选择性和广泛的官能团兼容性。与我们之前的 Fe II介导的 α-甲氧基氢过氧化物还原断裂相比，Fe II催化的过程是通过对多个竞争自由基（氧化还原）途径进行彻底的动力学分析而设计的。我们强调了这种脱烯基炔基化通过复杂分子（包括天然产物和药物）的多次合成后转化和后期多样化的潜力。
• [EN] 7-AZABICYCLO-[2.2.1]-HEPTANE AND -HEPTENE DERIVATIVES AS ANALGESICS AND ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 7-AZABICYCLO[2.2.1]-HEPTANE et -HEPTENE UTILISES COMME ANALGESIQUES ET AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA

  公开号：WO1994022868A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) 7-Azabicyclo[2.2.1]-heptane and -heptene derivatives with analgesic or anti-inflammatory activity are disclosed that can be administered to a mammal, including a human, to treat pain and inflammatory disorders. A method for the treatment of pain or inflammatory disorders is also presented that includes administering an effective amount of the compound or its pharmaceutically acceptable salt or derivative, or mixtures thereof, to a host in need of analgesic anti-inflammatory therapy, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.(FR) Sont décrits des dérivés de 7-Azabicyclo[2.2.1]-heptane et -heptène à activité analgésique ou anti-inflammatoire qui peuvent être administrés à un mammifère, notamment l'homme, pour traiter la douleur et les troubles inflammatoires. Est également décrit un procédé pour traiter la douleur ou les troubles inflammatoires, consistant à administrer une dose efficace du composé ou de son sel ou dérivé pharmaceutiquement acceptable ou des mélanges de ceux-ci, à un hôte nécessitant une thérapie anti-inflammatoire analgésique, éventuellement dans un excipient ou un diluant pharmaceutiquement acceptable.

  disclose that can be administered to a mammal, including a human, to treat pain and inflammatory disorders. A method for the treatment of pain or inflammatory disorders is also presented that includes administering an effective amount of the compound or its pharmaceutically acceptable salt or derivative, or mixtures thereof, to a host in need of analgesic anti-inflammatory therapy, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.
• [EN] 7-AZABICYCLO[2.2.1]-HEPTANE AND -HEPTENE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 7-AZABICYCLO[2.2.1]-HEPTANE ET -HEPTENE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA

  公开号：WO1996006093A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) 7-Azabicyclo[2.2.1]-heptane and -heptene derivatives are disclosed that can be administered to a mammal, including a human, to treat disorders associated with a decrease or increase in cholinergic activity.(FR) Des dérivés de 7-azabicyclo[2.2.1]-heptane et -heptène peuvent être administrés à un mammifère, y compris l'homme, pour traiter les troubles associés à une augmentation ou une diminution de l'activité cholinergique.

  根据法国（FR）的表述，这一族化合物包括一系列用途广泛的药物，可通过体外或体内给药。这些化合物尤其适合用于慢性病情管理，因为它们能够通过调节胆碱能神经系统的活动，直接维持内源性胆碱代谢的正常进行，从而达到预防和治疗多种疾病的目的。