1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid | 1021244-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-prop-2-enylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 1021244-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11155405
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NBSNSQJYXCXGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid 在 Sodium orthovanadate 、 双氧水 、 curvularia inaequalis chloroper oxidase 、 potassium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钒卤过氧化物酶对吲哚的脱羧溴化氧化

  摘要：

  卤代吲哚是用于构建具有生物学重要性的复杂含羟吲哚靶标的多用途构建块。尽管它们具有合成价值，但从易于获得的起始材料制备 3-halooxindoles 的催化方法仍未公开。我们最近发现，来自Curvularia inaequalis ( Ci VCPO) 的氯过氧化物酶是一种可行的催化剂，可用于 3-羧基吲哚的脱羧溴氧化，以提供具有出色区域选择性和化学选择性的 3-溴氧吲哚。除了合成方法的发展之外，本研究还提供了吲哚氧化事件的溴化物回收机制的证据。本文将讨论反应发展、底物范围、机理见解和反应适用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05531

文献信息

• [EN] CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BOWDEN MATTHEW JAMES

  公开号：WO2014167530A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates generally to cannabinoid compounds, more particularly indole and indazole compounds of formula I and la and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful treating pain, treating nausea and/or emesis, stimulating appetite, inducing a euphoric effect, inducing relaxation, and inducing a positive mood change, in particular for treating pain, treating nausea and/or emesis, and stimulating appetite.

  本发明一般涉及大麻素化合物，更具体地涉及公式I和Ia的吲哚和吲唑化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗疼痛、治疗恶心和/或呕吐、刺激食欲、诱发愉快效果、诱发放松以及诱发积极情绪变化，特别是用于治疗疼痛、治疗恶心和/或呕吐以及刺激食欲。
• 6-SUBSTITUTED INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080171772A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, o, A, A 1 , A 2 , X, Z, R 1 , R 3 , R 2 , p, q and r are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和（或）拮抗剂生物活性：其中变量Y，R4，n，o，A，A1，A2，X，Z，R1，R3，R2，p，q和r如规范中所定义。这些化合物可用于治疗选自包括青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及伤口愈合的疾病或病况。
• Decarboxylative halogenation of indoles by vanadium haloperoxidases
  作者：Lauren J. Harstad、Clare E. Wells、Hyung Ji Lee、Lauren P. T. Ramos、Manik Sharma、Cameron A. Pascoe、Kyle F. Biegasiewicz

  DOI：10.1039/d3cc04053d

  日期：——

  Halogenated heteroarenes are key building blocks across numerous chemical industries. Here, we report that vanadium haloperoxidases are capable of producing 3-haloindoles through decarboxylative halogenation of 3-carboxyindoles. This biocatalytic method is applicable to decarboxylative chlorination, bromination, and iodination in moderate to high yields and with excellent chemoselectivity.

  卤化杂芳烃是众多化学工业的关键组成部分。在这里，我们报道钒卤过氧化物酶能够通过 3-羧基吲哚的脱羧卤化产生 3-卤代吲哚。该生物催化方法适用于中等到高产率的脱羧氯化、溴化和碘化，并且具有优异的化学选择性。
• １−アルキルインドール−３−カルボン酸類の製造方法
  申请人：住金ケミカル株式会社

  公开号：JP2001261642A

  公开（公告）日：2001-09-26

  (57)【要約】\n【課題】 １−アルキルインドール−３−カルボン酸類の工業的に有利な製造方法を提供する。\n【解決手段】 インドール−３−カルボン酸類を、アルカリ金属水酸化物の水溶液中、ジアルキル硫酸と反応させて１−アルキルインドール−３−カルボン酸類を製造する。

  (57) [摘要] n[主题] 提供一种具有工业优势的生产 1-烷基吲哚-3-羧酸的方法。\吲哚-3-羧酸与二烷基硫酸在碱金属氢氧化物水溶液中反应，生成 1-烷基吲哚-3-羧酸。羧酸。
• INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1984334A2

  公开（公告）日：2008-10-29